2-(N,N-dimethylcarbamoylmethyl)-1,3,4-thiadiazole-5-thiol | 65302-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylcarbamoylmethyl)-1,3,4-thiadiazole-5-thiol
• 英文别名: 2-dimethylaminocarbonylmethyl-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole；N,N-Dimethyl-2-(5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide；N,N-dimethyl-2-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)acetamide
• CAS: 65302-72-9
• 化学式: C₆H₉N₃OS₂
• 分子量: 203.289
• InChiKey: URVCMQQHDLIJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 、 水 、 2-(N,N-dimethylcarbamoylmethyl)-1,3,4-thiadiazole-5-thiol 、 四氯三氧化二磷 在 乙腈 、 水 、 ice 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以affording 1.82 g (87.6%) of 7-amino-3-(2-dimethylaminocarbonylmethyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid的产率得到7-amino-3-[5-(N,N-dimethylcarbamoylmethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 7-aminocephem compounds

  摘要：

  一种改进的方法，用于制备7-氨基头孢烯化合物，该化合物是生产抗微生物物质的重要中间体，其化学式表示为：##STR1##其中，R.sup.1是氢原子或甲氧基，R.sup.2是硫醇化合物的残基，或其盐或酯，通过将化合物的反应式：##STR2##其中，R.sup.1如上所定义，R是羧酸酰基，或其盐或酯，与硫醇化合物或其盐反应，在有机溶剂中存在二卤代磷酸，以高产率和高纯度得到化合物[II]。

  公开号：

  US04446318A1

文献信息

• Improvement in the method for producing 7-aminocephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0051824A2

  公开（公告）日：1982-05-19

  An improvement, in per se know method for producing 7-aminocephem compound being important intermediate for producing antimicrobial substances, represented by the formula: wherein R' is a hydrogen atom or a methoxy group and R2 is a residue of a thiol compound, or a salt or ester thereof, by reacting a compound of the formula: wherein R' is as defined above and R is a carboxylic acid acyl group, or a salt or ester thereof, with a thiol compound or a salt thereof, is characterized in that the reaction is conducted in an organic solvent in the presence of a dihalophosphoric acid to give the compound [II] in high yield and high purity.

  一种改进的、本身已知的生产 7-氨基cephem化合物的方法，该化合物是生产抗菌物质的重要中间体，由式表示： 式中 R'是氢原子或甲氧基，R2是硫醇化合物的残余物，或其盐或酯，通过使式中： 式中 R'如上定义，R是羧酸酰基，或其盐或酯的化合物与硫醇化合物或其盐反应，其特征在于该反应是在有机溶剂中，在二卤磷酸存在下进行的，以高产率和高纯度得到化合物[II]。
• Lankacidin derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0226896A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  The present invention provides lankacidin derivative [1] and production thereof. The lankacidin derivative [1] shows excellent anti- microbial activities and thus can be used for prophylaxis and treatment of infectious disease in animals.

  本发明提供了兰卡苷衍生物[1]及其生产方法。 兰卡苷衍生物[1]具有优异的抗微生物活性，因此可用于动物传染病的预防和治疗。
• US4264595A
  申请人：——

  公开号：US4264595A

  公开（公告）日：1981-04-28
• US4446318A
  申请人：——

  公开号：US4446318A

  公开（公告）日：1984-05-01
• US4914206A
  申请人：——

  公开号：US4914206A

  公开（公告）日：1990-04-03