dehydromarchantin C | 1253948-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dehydromarchantin C
• 英文别名: 2,15-dioxapentacyclo[22.2.2.13,7.110,14.016,21]triaconta-1(26),3,5,7(30),10(29),11,13,16(21),17,19,22,24,27-tridecaene-4,17-diol
• CAS: 1253948-03-6
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: CXOXZTLVFGJSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydromarchantin C dimethyl ether 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到dehydromarchantin C
  参考文献：
  名称：

  双双苄基衍生物通过延缓P -gp活性使耐长春新碱的KB / VCR细胞对化疗药物敏感

  摘要：

  已知P-糖蛋白（P -gp）通过充当外排泵主动将化疗药物转运出癌细胞来介导多药耐药性（MDR）。P -gp功能的抑制可能代表逆转MDR的策略之一。我们以前曾报道过，番石榴素C（MC）是一种来自地蒿的大环双联二苄基化合物，可作为抗有丝分裂剂发挥抗肿瘤活性。本研究旨在评估MC及其三种合成衍生物（MC1，MC2和MC3）对P的可能调节作用。-gp在抗VCR的KB / VCR单元中。细胞毒性试验的结果表明，在这四种化合物中，MC是KB和KB / VCR细胞中最有效的细胞增殖抑制剂，而三种MC衍生的化学物质在相同条件下几乎没有抗增殖活性。然而，在表达P -gp的MDR细胞中，对这些化合物增强VCR细胞毒性的效力的分析导致鉴定出MC2是逆转耐药性更有效的化学物质。进一步的研究表明，MC2能够降低罗丹明123的流出，进而增加KB / VCR细胞中罗丹明123和阿霉素的积累，表明MC2通过抑制P重新使细胞

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.055

文献信息

• Bisbibenzyl derivatives sensitize vincristine-resistant KB/VCR cells to chemotherapeutic agents by retarding P-gp activity
  作者：Guang-min Xi、Bin Sun、Hui-hui Jiang、Feng Kong、Hui-qing Yuan、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.055

  日期：2010.9

  transport chemotherapeutic agents out of carcinoma cells. Inhibition of P-gp function may represent one of the strategies to reverse MDR. We have previously reported that marchantin C (MC), a macrocyclic bisbibenzyl compound from liverworts, exerts anti-tumor activity as an antimitotic agent. This study was designed to evaluate the possible modulatory effect of MC and its three synthetic derivatives (MC1

  已知P-糖蛋白（P -gp）通过充当外排泵主动将化疗药物转运出癌细胞来介导多药耐药性（MDR）。P -gp功能的抑制可能代表逆转MDR的策略之一。我们以前曾报道过，番石榴素C（MC）是一种来自地蒿的大环双联二苄基化合物，可作为抗有丝分裂剂发挥抗肿瘤活性。本研究旨在评估MC及其三种合成衍生物（MC1，MC2和MC3）对P的可能调节作用。-gp在抗VCR的KB / VCR单元中。细胞毒性试验的结果表明，在这四种化合物中，MC是KB和KB / VCR细胞中最有效的细胞增殖抑制剂，而三种MC衍生的化学物质在相同条件下几乎没有抗增殖活性。然而，在表达P -gp的MDR细胞中，对这些化合物增强VCR细胞毒性的效力的分析导致鉴定出MC2是逆转耐药性更有效的化学物质。进一步的研究表明，MC2能够降低罗丹明123的流出，进而增加KB / VCR细胞中罗丹明123和阿霉素的积累，表明MC2通过抑制P重新使细胞