2-morpholino-1H-quinolin-4-one | 916039-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-morpholino-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 2-Morpholino-1H-chinolin-4-on；2-(Morpholin-4-yl)quinolin-4(1H)-one；2-morpholin-4-yl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 916039-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: HRNRAGIDOGFWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholino-1H-quinolin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-morpholinoquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2-吗啉代-4-苯胺喹啉衍生物的合成及抗HepG2细胞系肿瘤药物的生物学评价

  摘要：

  癌症在全世界都是一种危及生命的疾病，开发高效、低副作用的抗癌治疗方法仍然是一个挑战。喹啉环结构长期以来被认为是生理活性化学物质设计和合成中的灵活核。在这项研究中，合成了五种新的2-吗啉代-4-苯胺喹啉化合物，并评估了它们针对HepG2细胞系的生物抗癌潜力。产生的化合物对 HepG2 细胞表现出不同的反应，其中化合物3c 、 3d和3e表现出最高活性，IC 50值分别为 11.42、8.50 和 12.76 μM。抗癌药物能够选择性地减少癌症生长，同时不对正常细胞造成损害，这是一个关键要求。化合物3e表现出增加的活性，同时保持足够的选择性。它也是对抗细胞迁移和粘附最有效的化学物质，在耐药性和细胞转移中发挥重要作用。总的来说，这些发现揭示了抗癌治疗的良好可能性，为未来抗癌药物的开发提供了目标。

  DOI：

  10.1039/d3ra07495a
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-morpholino-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Quinoline Series. IV. 2,4-Disubstituted Quinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a036

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLONE COMPOUNDS, THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER, AND A METHOD FOR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLONE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV OF PETRA

  公开号：WO2020136693A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure provides a compound of Formula (I) or any pharmaceutically acceptable salt thereof for use in treating cancer in a subject, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition thereof: Formula (I) wherein R1 comprises H; C1–C3 alkyl; or C3–C6cycloalkyl; R2 comprises H; or C1–C2 alkyl; C1–C2 –O alkyl; R3 comprises H; C1–C2 alkyl, aryl or substituted aryl, H2C-aryl or substituted H2C-aryl; and R4 comprises H; C1–C3 alkyl; O-alkyl or O-aryl.

  本公开提供式（I）的化合物或其任何药学上可接受的盐，用于治疗受体体内的癌症，以及制备该化合物的方法和该药物组成物： 式（I）其中，R1包括H；C1-C3烷基；或C3-C6环烷基；R2包括H；或C1-C2烷基；C1-C2-O烷基；R3包括H；C1-C2烷基，芳基或取代芳基，H2C-芳基或取代H2C-芳基；和R4包括H；C1-C3烷基；O-烷基或O-芳基。
• Therapeutic morpholino-substituted compounds
  申请人：Robertson D. Alan

  公开号：US20050085471A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Morpholino-substituted pyridopyrimidine, quinolone, and benzopyranone derivatives inhibit phosphoinositide (PI) 3-kinase, an enzyme that regulates platelet-adhesion processes. As a consequence, the compounds in question have anti-thrombotic activity, as well as other pharmaceutical properties. The compounds claimed are represented by formula (I), (II) and (III). PI 3-kinase generates 3-phosphorylated PI second messengers which stimulate platelet adhesion under blood-flow conditions. Because platelet adhesion is a necessary step in the formation of a thrombus, inhibition by these compounds of PI 3-kinase under such conditions inhibits or prevents thrombus formation. The compounds are useful in treating PI 3-kinase-dependent conditions including cardiovascular diseases such as coronary artery occlusion, stroke, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction, vascular restenosis, atherosclerosis, and unstable angina; respiratory diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary diseases (COPD), and bronchitis; inflammatory disorders, neoplasms including cancers such as glioma, prostate cancer, small cell lung cancer, and breast cancer, and diseases linked to disordered white blood cell function, such as autoimmune and inflammatory diseases.

  Morpholino取代的吡啶并[3,4-d]吡嗪、喹诺酮和苯并吡喃衍生物抑制磷脂酰肌醇（PI）3-激酶，该酶调节血小板粘附过程。因此，所述化合物具有抗血栓活性，以及其他药物特性。所声称的化合物由公式（I）、（II）和（III）表示。PI 3-激酶产生3-磷酸化的PI第二信使，在血流条件下刺激血小板粘附。由于血小板粘附是形成血栓的必要步骤，这些化合物在此类条件下抑制PI 3-激酶会抑制或预防血栓形成。这些化合物可用于治疗PI 3-激酶依赖性疾病，包括心血管疾病，如冠状动脉闭塞、中风、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死、血管再狭窄、动脉粥样硬化和不稳定性心绞痛；呼吸系统疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）和支气管炎；炎症性疾病、肿瘤包括胶质瘤、前列腺癌、小细胞肺癌和乳腺癌，以及与白细胞功能紊乱相关的疾病，如自身免疫和炎症性疾病。
• Therapeutic Morpholino-Substituted Compounds
  申请人：Robertson Alan D.

  公开号：US20080206312A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Morpholino-substituted pyridopyrimidine, quinolone, and benzopyranone derivatives inhibit phosphoinositide (PI) 3-kinase, an enzyme that regulates platelet-adhesion processes. As a consequence, the compounds in question have anti-thrombotic activity, as well as other pharmaceutical properties. The compounds claimed are represented by formula (I), (II) and (III). PI 3-kinase generates 3-phosphorylated PI second messengers which stimulate platelet adhesion under blood-flow conditions. Because platelet adhesion is a necessary step in the formation of a thrombus, inhibition by these compounds of PI 3-kinase under such conditions inhibits or prevents thrombus formation. The compounds are useful in treating PI 3-kinase-dependent conditions including cardiovascular diseases such as coronary artery occlusion, stroke, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction, vascular restenosis, atherosclerosis, and unstable angina; respiratory diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary diseases (COPD), and bronchitis; inflammatory disorders; neoplasms including cancers such as glioma, prostate cancer, small cell lung cancer, and breast cancer; and diseases linked to disordered white blood cell function, such as autoimmune and inflammatory diseases.

  Morpholino取代的吡啶并[3,4-d]吡嗪、喹诺酮和苯并吡喃衍生物抑制磷脂酰肌醇（PI）3-激酶，一种调节血小板粘附过程的酶。因此，所述化合物具有抗血栓活性以及其他药物性质。所要求的化合物由公式（I）、（II）和（III）表示。PI 3-激酶产生3-磷酸化PI第二信使，在血流条件下刺激血小板粘附。由于血小板粘附是形成血栓的必要步骤，这些化合物在这种条件下抑制PI 3-激酶会抑制或预防血栓形成。这些化合物可用于治疗PI 3-激酶依赖性疾病，包括心血管疾病，如冠状动脉闭塞、中风、急性冠状动脉综合症、急性心肌梗死、血管再狭窄、动脉粥样硬化和不稳定性心绞痛；呼吸系统疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）和支气管炎；炎症性疾病；肿瘤，包括胶质瘤、前列腺癌、小细胞肺癌和乳腺癌等癌症；以及与白细胞功能紊乱有关的疾病，如自身免疫性和炎症性疾病。
• THERAPEUTIC MORPHOLINO-SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1257537B1

  公开（公告）日：2007-05-30
• EP1257537A4
  申请人：——

  公开号：EP1257537A4

  公开（公告）日：2003-04-23