(+/-)-wortmannin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-wortmannin
• 英文别名: Rel-(1R,6bS,9aR,11S,11bS)-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate；[(1S,3S,5R,9S,18R)-18-(methoxymethyl)-1,5-dimethyl-6,11,16-trioxo-13,17-dioxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),12(19),14-trien-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: QDLHCMPXEPAAMD-MOGFHJEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 四丁基高碘酸铵 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (+/-)-wortmannin
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-渥曼青霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290014

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EGFR AND PI3K
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20170360788A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinazoline structure or a quinoline structure which function as dual inhibitors of EGFR proteins and PI3K proteins, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.
• Total Synthesis of (±)-Wortmannin
  作者：Takashi Mizutani、Shinobu Honzawa、Shin-ya Tosaki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200290014

  日期：2002.12.16