[3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-苄氧羰基-氨基-2'-羟基-4'-(苯基)硫代]丁基十氢异喹啉-3-N-叔-丁基甲酰胺 | 159878-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-苄氧羰基-氨基-2'-羟基-4'-(苯基)硫代]丁基十氢异喹啉-3-N-叔-丁基甲酰胺
• 中文别名: 苯甲基{(1R,2R)-3-[(3S,4aS,8aS)-3-(叔-丁基氨基甲酰)八氢异喹啉-2(1H)-基]-2-羟基-1-[(苯基硫烷基)甲基]丙基}氨基甲酸酯
• 英文名称: (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2R,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butyl]decahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: AG1357；[3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-CBz-amino-2'-hydroxy-4'-(phenyl)thio]butyldecahydroisoquinoline-3-N-t-butylcarboxamide；benzyl N-[(2R,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 159878-04-3
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₄S
• 分子量: 567.793
• InChiKey: CADGDESSNWSRRZ-RIVMDFSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134?C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酰氯 、 [3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-苄氧羰基-氨基-2'-羟基-4'-(苯基)硫代]丁基十氢异喹啉-3-N-叔-丁基甲酰胺 以 水 为溶剂， 生成 奈非那韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HIV-PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  [FR] PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILES POUR LA SYNTHESE D'INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004099129A3
• 作为产物：
  描述：

  N-{(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester 在 碳酸甲丙酯 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-苄氧羰基-氨基-2'-羟基-4'-(苯基)硫代]丁基十氢异喹啉-3-N-叔-丁基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e

文献信息

• Method of making a HIV-Protease inhibitor
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1361216B1

  公开（公告）日：2005-11-16
• A Concise Formal Synthesis of the Potent HIV Protease Inhibitor Nelfinavir Mesylate
  作者：Dale L. Rieger

  DOI：10.1021/jo9705778

  日期：1997.11.1
• US7173059B2
  申请人：——

  公开号：US7173059B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• (1<i>S</i>)-1-[(4<i>R</i>)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethylammonium Benzoate, A Versatile Building Block for Chiral 2-Aminoalkanols:  Concise Synthesis and Application to Nelfinavir, a Potent HIV-Protease Inhibitor
  作者：Takashi Inaba、Yasuki Yamada、Hiroyuki Abe、Shoichi Sagawa、Hidetsura Cho

  DOI：10.1021/jo991793e

  日期：2000.3.1

  A concise synthesis of a versatile chiral C4 building block for 2-aminoalkanols, (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethylammo nium benzoate (1a), was described. 1 (1a and its enantiomer 1b) acted as four stereoisomers of optically active 2-amino-1,3,4-butanetriol. The versatility of 1 was demonstrated by its application to the practical synthesis of nelfinavir (2), a potent HIV-protease

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。
• [EN] INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HIV-PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILES POUR LA SYNTHESE D'INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004099129A3

  公开（公告）日：2005-01-13