(3S,4aS,8aS)-2-[(2R,3R)-3-氨基-2-羟基-4-(苯硫基)丁基]-N-(1,1-二甲基乙基)十氢-3-异喹啉甲酰胺 | 159878-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,4aS,8aS)-2-[(2R,3R)-3-氨基-2-羟基-4-(苯硫基)丁基]-N-(1,1-二甲基乙基)十氢-3-异喹啉甲酰胺
• 英文名称: (3S,4AS,8AS)-2-((2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylthiobutyl)-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid t-butylamide
• 英文别名: (3S,4aS,8aS)-2-((2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylthiobutyl)decahydroisoquinaline-3-carboxylic acid t-butylamide；(3S,4aS,8aS)-2-[(2R,3R)-3-azaniumyl-2-hydroxy-4-phenylsulfanylbutyl]-N-tert-butyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboximidate
• CAS: 159878-05-4
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₂S
• 分子量: 433.659
• InChiKey: FWGHKOLIXLOLBU-XRYRHKQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  617.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酰氯 、 (3S,4aS,8aS)-2-[(2R,3R)-3-氨基-2-羟基-4-(苯硫基)丁基]-N-(1,1-二甲基乙基)十氢-3-异喹啉甲酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4AS,8AS)-2-[(2R,3R)-3-(3-acetoxy-2-methylbenzoylamino)-2-hydroxy-4-phenylthiobutyl]decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid t-butylamide
  参考文献：
  名称：

  强大的HIV蛋白酶抑制剂Nelfinavir的不对称合成

  摘要：

  从丙烯醛和（S）-甲基苯基亚砜开始描述了奈非那韦的不对称合成。主要特征包括（a）通过α-亚磺酰基碳负离子与不饱和叔丁基亚磺酰亚胺的反应来立体选择性地制备β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜;（b）使用亚砜侧基形成立体选择性溴代醇（c）使用市售或易于制备的廉价原料。

  DOI：

  10.1021/jo902048t
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[[(4R,5R)-2-oxo-4-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 (3S,4aS,8aS)-2-[(2R,3R)-3-氨基-2-羟基-4-(苯硫基)丁基]-N-(1,1-二甲基乙基)十氢-3-异喹啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method of making a HIV-Protease inhibitor

  摘要：

  公开号：

  EP1361216B1

文献信息

• Production of amide derivatives and intermediate compounds therefor
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05962704A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  A method for producing an amide derivative of the formula \x9bXV! ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, and an enantiomer thereof, a novel intermediate useful for producing said compound and a production method thereof. The production method of the present invention is extremely easy and simple as compared to the conventional methods, and enables effective production of compound \x9bXV! at high yields, which includes compound \x9bXVI! having an HIV protease inhibitory action. In addition, the novel intermediates of the present invention are extremely useful as intermediates for producing not only the aforementioned compound \x9bXVI! but also compounds useful as X-ray contrast media.

  一种用于生产化合物的酰胺衍生物的方法\x9bXV! ##STR1##其中每个符号如规范中定义的那样，以及其对映体，一种用于生产该化合物的有用的新型中间体及其生产方法。与传统方法相比，本发明的生产方法极其简单易行，并能够高产率地有效生产化合物\x9bXV!，其中包括具有HIV蛋白酶抑制作用的化合物\x9bXVI!。此外，本发明的新型中间体对于生产不仅上述化合物\x9bXVI!而且对于作为X射线造影剂有用的化合物也是极其有用的。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05484926A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  HIV protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optionally other anti-viral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.

  HIV蛋白酶抑制剂可通过化学合成获得，能够抑制或阻止HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及包含这些化合物和其他抗病毒剂作为活性成分的制药组合物，适用于治疗感染HIV病毒的患者或宿主，该病毒已知会导致艾滋病。
• [EN] INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HIV-PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILES POUR LA SYNTHESE D'INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004099129A3

  公开（公告）日：2005-01-13
• US06121468
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5962704A
  申请人：——

  公开号：US5962704A

  公开（公告）日：1999-10-05