N-(4-acetylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-imidazol-1-ylacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: BQZXSZTVXTUHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-乙酰基苯)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐作为梭菌胶原酶 H (ColH)“病理阻滞剂”抑制剂的稳定锌结合基团

  摘要：

  微生物感染对公众健康构成重大威胁，耐药性不断上升，因此迫切需要具有新颖作用方式的新型抗生素。来自溶组织梭菌的细胞外锌金属蛋白酶胶原酶 H (ColH)是一种毒力因子，可催化组织损伤，从而改善宿主入侵和定植。除了 ColH 在致病性中的主要作用外，其细胞外定位使其成为开发新型抗毒剂的极具吸引力的靶标。此前，我们发现一种高度选择性且有效的硫醇前药（具有可水解裂解的硫代氨基甲酸酯单元）可提供有效的 ColH 抑制。我们现在报告了这种硫醇衍生抑制剂的一系列锌结合基团（ZBG）变体的合成和生物学评价，其中巯基单元被其他锌配体取代。其中，带有膦酸酯基序的类似物 ZBG 显示出针对 ColH 的良好活性、改进的选择性特征以及比硫醇参考化合物显着更高的稳定性，从而使其成为未来药物开发的有吸引力的候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000994