1H-Indole,3-(2-bromoethyl)-6-chloro | 325773-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole,3-(2-bromoethyl)-6-chloro
• 英文别名: 3-(2-bromoethyl)-6-chloro-1H-indole
• CAS: 325773-40-8
• 化学式: C₁₀H₉BrClN
• 分子量: 258.54
• InChiKey: MEUFXXHYUSBPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole,3-(2-bromoethyl)-6-chloro 在 盐酸 、 μ-diiodo-di((η5-pentamethylcyclopentadienyl)(iodo)iridium) 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 苄叉丙酮 、 sodium iodide 、 苯酚 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-tryptophol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.42 g的产率得到1H-Indole,3-(2-bromoethyl)-6-chloro
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869

文献信息

• Substituted 2-(4-piperidyl)-4(3H)-quinazolinones and 2-(4-piperidyl)- 4(3H)-azaquinazolinones
  申请人：——

  公开号：US20010051627A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  This invention relates to compounds which are generally alpha 1A/B -receptor antagonists and which are represented by Formula I: 1 wherein the substituents are as defined in the specification; or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or N-oxides thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and a process for their preparation.

  本发明涉及的化合物一般为 alpha 1A/B -受体拮抗剂，由式 I 表示： 1 其中取代基如说明书中所定义；或其药学上可接受的盐、水合物或 N-氧化物。本发明还涉及含有此类化合物的药物组合物、将其用作治疗剂的方法及其制备工艺。
• US6258819B1
  申请人：——

  公开号：US6258819B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• US6376500B2
  申请人：——

  公开号：US6376500B2

  公开（公告）日：2002-04-23
• [EN] QUINAZOLINONE AND AZAQUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE ET D'AZAQUINAZOLINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001010860A2

  公开（公告）日：2001-02-15

  This invention relates to compounds which are generally alpha 1A/B-receptor antagonists and which are represented by Formula (I): wherein the substituents are as defined in the specification; or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or N-oxides thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for their manufacture and their use as therapeutic agents.
• Unified Strategy Enables the Collective Syntheses of Structurally Diverse Indole Alkaloids
  作者：Jian Ren、Shi-Hua Ding、Xiao-Nian Li、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/jacs.3c13869

  日期：2024.3.20

  designed to assemble the functionalized piperidines present in indole alkaloids from a common intermediate. More importantly, we also report a previously unknown Ir- and Er-catalyzed dehydrogenative spirocyclization reaction that enables direct access to spirocyclic oxindole alkaloids. As a practical application, the asymmetric total syntheses of 29 natural alkaloids belonging to different families were

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。