2-(Benzenesulfonyl)-5-phenylpyrazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-5-phenylpyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: RIQHQIRYSATNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-5-phenylpyrazol-3-amine 在 copper(I) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-diphenyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  NIS 促进的 3-氧代-3-芳基丙腈与芳基磺酰肼的三组分反应

  摘要：

  建立了一种新的 3-氧代-3-芳基丙腈与芳基磺酰肼的三组分反应，并通过顺序环化和NIS作用下的亚磺酰化反应。除了多组分反应的吸引人的特点外，该协议还具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和温和的反应条件。该程序的实用性通过克级合成以及产品向有用化合物的多样化转化进一步确定。

  DOI：

  10.1039/d1ob00438g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 苯磺酰肼 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-(Benzenesulfonyl)-5-phenylpyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  NIS 促进的 3-氧代-3-芳基丙腈与芳基磺酰肼的三组分反应

  摘要：

  建立了一种新的 3-氧代-3-芳基丙腈与芳基磺酰肼的三组分反应，并通过顺序环化和NIS作用下的亚磺酰化反应。除了多组分反应的吸引人的特点外，该协议还具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和温和的反应条件。该程序的实用性通过克级合成以及产品向有用化合物的多样化转化进一步确定。

  DOI：

  10.1039/d1ob00438g

文献信息

• Halogenations of 3-Aryl-1H-pyrazol-5-amines
  作者：Bin Dai、Ping Liu、Jing He、Yueting Wei、Yijiao Feng、Chuntian Li

  DOI：10.1055/a-1684-0308

  日期：2022.4

  A direct C–H halogenation of 3-aryl-1H-pyrazol-5-amines using N-halogenosuccinimides (NXS; X = Br, I, Cl) in dimethyl sulfoxide at room temperature has been developed. This transformation provides an effective metal-free protocol for the synthesis of novel 4-halogenated pyrazole derivatives with moderate to excellent yields. The method utilizes NXS reagents as cheap and safe halogenating reagents under

  已经开发了在室温下在二甲基亚砜中使用 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS；X = Br、I、Cl）对 3-芳基-1H-吡唑-5-胺进行直接 C-H 卤化。这种转化为合成具有中等至优异产率的新型 4-卤代吡唑衍生物提供了一种有效的无金属方案。该方法利用NXS试剂作为廉价、安全的卤化试剂，反应条件简单温和，底物范围广，可用于克级合成。该过程的效用是通过 4-卤化产物的进一步转化来建立的。机理研究表明，DMSO 具有催化剂和溶剂的双重作用。
• Pd‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylations of 3‐Aryl‐1‐tosyl‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐5‐amines with Arylbromides and the Migration of Ts Group
  作者：Jing He、Zhen Yang、Weiwei Li、Yueting Wei、Bin Dai、Jixing Zhao、Ping Liu

  DOI：10.1002/cctc.202100193

  日期：2021.6.8

  AbstractAn efficient palladium‐catalyzed N‐arylations of 3‐aryl‐1‐tosyl‐1H‐pyrazol‐5‐amines with arylbromides is established. A series of diversified N‐arylated products are obtained in excellent yields with broad substrate scope. Importantly, the N‐arylated products undergo 1,4‐ and 1,6‐migration reactions of Ts group under the action of Cs2CO3, affording the N‐Ts‐substituted pyrroles as major products (1,6‐migration). Similar results can also be directly obtained by palladium‐catalyzed reactions of 3‐aryl‐1‐tosyl‐1H‐pyrazol‐5‐amines with arylbromides in the presence of Cs2CO3 as a base. Mechanistic studies reveal that the Ts‐migration is achieved through an intermolecular pathway.