methyl (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-methoxybut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-methoxybut-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZZJKSQURLGQKBV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-methoxybut-3-enoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到甲基(2Z)-2-亚苄基-3-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  铟与醛与乙酰乙酸甲酯的Knoevenagel缩合反应的替代物

  摘要：

  在铟和水的存在下，将（E）-4-溴-3-甲氧基巴豆酸甲酯加至醛中可得到β-羟基酯，其酸性水解可生成Knoevenagel样加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00724-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 、 苯甲醛 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-methoxybut-3-enoate 、 methyl (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-methoxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铟与醛与乙酰乙酸甲酯的Knoevenagel缩合反应的替代物

  摘要：

  在铟和水的存在下，将（E）-4-溴-3-甲氧基巴豆酸甲酯加至醛中可得到β-羟基酯，其酸性水解可生成Knoevenagel样加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00724-8

文献信息

• An indium-promoted alternative to the Knoevenagel condensation of aldehydes with methyl acetoacetate
  作者：Leo A. Paquette、Benjamen E. Kern、José Méndez-Andino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00724-8

  日期：1999.5

  Addition of methyl (E)-4-bromo-3-methoxycrotonate to aldehydes in the presence of indium and water delivers β-hydroxy esters, acidic hydrolysis of which leads to Knoevenagel-like adducts.

  在铟和水的存在下，将（E）-4-溴-3-甲氧基巴豆酸甲酯加至醛中可得到β-羟基酯，其酸性水解可生成Knoevenagel样加合物。