Propan-2-one;chloride | 16345-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Propan-2-one;chloride
• CAS: 16345-25-8
• 化学式: C₃H₆O*Cl
• 分子量: 93.533
• InChiKey: HPOKESDSMZRZLC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-one;chloride 以 gas 为溶剂， 26.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 丙酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bonding of O—H and C—H hydrogen donors to Cl⁻. Results from mass spectrometric measurements of the ion–molecule equilibria RH + Cl⁻ = RHCl⁻

  摘要：

  气相中反应[1] RH + Cl⁻ = RHCl⁻的平衡常数K₁是通过高压质谱仪在化学电离条件下测量的。展示了大约40种化合物RH的数据。发现结合自由能[公式：见正文]对于RH = 氧酸随着RH的气相酸性增加而增加。与强酸如HCO₂H、CH₃CO₂H和酚形成的键是最强的。水和烷基醇产生的作用力要弱得多。对于RH = 碳酸，气相酸性和结合自由能之间没有简单的关系。像环戊二烯这样的碳酸，其高气相酸性主要是由于在完整负离子中通过共轭的电荷去稳定化，并没有给出与酸性相称的Cl⁻加合物的稳定性。在带有羰基的碳酸和取代甲苯中发现了气相酸性和结合能之间的关系。使用STO-3G基组进行分子轨道计算为RHCl⁻中发生的成键提供了洞见。在所有调查的案例中，与Cl⁻的氢键提供了最稳定的结构。通常氢键是通过具有最高净正电荷的氢原子形成的。氢键的强度大约与这个正电荷成正比。在形成RHCl⁻时，从Cl⁻向RH转移的电荷与氢键的强度之间也发现了另一种比例关系。

  DOI：

  10.1139/v82-267
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 盐酸 作用下， 以 gas 为溶剂， 26.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 Propan-2-one;chloride
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bonding of O—H and C—H hydrogen donors to Cl⁻. Results from mass spectrometric measurements of the ion–molecule equilibria RH + Cl⁻ = RHCl⁻

  摘要：

  气相中反应[1] RH + Cl⁻ = RHCl⁻的平衡常数K₁是通过高压质谱仪在化学电离条件下测量的。展示了大约40种化合物RH的数据。发现结合自由能[公式：见正文]对于RH = 氧酸随着RH的气相酸性增加而增加。与强酸如HCO₂H、CH₃CO₂H和酚形成的键是最强的。水和烷基醇产生的作用力要弱得多。对于RH = 碳酸，气相酸性和结合自由能之间没有简单的关系。像环戊二烯这样的碳酸，其高气相酸性主要是由于在完整负离子中通过共轭的电荷去稳定化，并没有给出与酸性相称的Cl⁻加合物的稳定性。在带有羰基的碳酸和取代甲苯中发现了气相酸性和结合能之间的关系。使用STO-3G基组进行分子轨道计算为RHCl⁻中发生的成键提供了洞见。在所有调查的案例中，与Cl⁻的氢键提供了最稳定的结构。通常氢键是通过具有最高净正电荷的氢原子形成的。氢键的强度大约与这个正电荷成正比。在形成RHCl⁻时，从Cl⁻向RH转移的电荷与氢键的强度之间也发现了另一种比例关系。

  DOI：

  10.1139/v82-267

文献信息

• Hydrogen bonding in gas-phase anions. An experimental investigation of the interaction between chloride ion and Broensted acids from ion cyclotron resonance chloride exchange equilibriums
  作者：J. W. Larson、T. B. McMahon

  DOI：10.1021/ja00315a008

  日期：1984.2
• Hydrogen bonding of O—H and C—H hydrogen donors to Cl⁻. Results from mass spectrometric measurements of the ion–molecule equilibria RH + Cl⁻ = RHCl⁻
  作者：M. A. French、S. Ikuta、P. Kebarle

  DOI：10.1139/v82-267

  日期：1982.8.1

  Equilibrium constants K₁ for reaction [1] RH + Cl⁻ = RHCl⁻ in the gas phase were measured with a high pressure mass spectrometer under chemical ionization conditions. Data for some 40 compounds RH are presented. It is found that the binding free energies [Formula: see text] for RH = oxygen acids increase with the gas phase acidity of RH. The strongest bonds are formed with strong acids like HCO₂H, CH₃CO₂H, and phenol. Water and alkyl alcohols give much weaker interactions. A simple relationship between gas phase acidity and binding free energy does not occur for RH = carbon acids. Carbon acids like cyclopentadiene, whose high gas phase acidity is largely due to charge derealization by conjugation in the completed anion, do not give Cl⁻ adducts with stability commensurate with the acidity. A relationship between gas phase acidity and binding energy is found for carbon acids with carbonyl groups and for the substituted toluenes. Molecular orbital calculations with the STO-3G basis set provide insights to the bonding occurring in RHCl⁻. For all cases investigated, hydrogen bonding to Cl⁻ provides the most stable structure. Generally the hydrogen bond occurs through the hydrogen which has the highest net positive charge. The hydrogen bond strength is found approximately proportional to this positive charge. Another proportionality is found between the charge transferred from Cl⁻ to RH, on formation of RHCl⁻, and the strength of the hydrogen bond.

  气相中反应[1] RH + Cl⁻ = RHCl⁻的平衡常数K₁是通过高压质谱仪在化学电离条件下测量的。展示了大约40种化合物RH的数据。发现结合自由能[公式：见正文]对于RH = 氧酸随着RH的气相酸性增加而增加。与强酸如HCO₂H、CH₃CO₂H和酚形成的键是最强的。水和烷基醇产生的作用力要弱得多。对于RH = 碳酸，气相酸性和结合自由能之间没有简单的关系。像环戊二烯这样的碳酸，其高气相酸性主要是由于在完整负离子中通过共轭的电荷去稳定化，并没有给出与酸性相称的Cl⁻加合物的稳定性。在带有羰基的碳酸和取代甲苯中发现了气相酸性和结合能之间的关系。使用STO-3G基组进行分子轨道计算为RHCl⁻中发生的成键提供了洞见。在所有调查的案例中，与Cl⁻的氢键提供了最稳定的结构。通常氢键是通过具有最高净正电荷的氢原子形成的。氢键的强度大约与这个正电荷成正比。在形成RHCl⁻时，从Cl⁻向RH转移的电荷与氢键的强度之间也发现了另一种比例关系。

• Ionic hydrogen bond and ion solvation. 6. Interaction energies of the acetate ion with organic molecules. Comparison of CH3COO- with Cl-, CN-, and SH-
  作者：Michael. Mautner

  DOI：10.1021/ja00220a021

  日期：1988.6

  delta..H/sup 0//sub D/ = 25-31 kcal/mol. With the carbon acids CH/sub 3/CHO, CH/sub 3/COCH/sub 3/, and CH/sub 3/CN as ligands, the attachment energies are 14-16 kcal/mol and the interactions may involve multiple O/sup -/..HC bonds. Despite the fact that the ions CH/sub 3/COO/sup -/, Cl/sup -/, CN/sup -/, and SH/sup -/ differ in size, structure, electronegativity, isotropy, and available bonding sites

  CH/sub 3/COO/sup -/ 与质子和非质子分子的相互作用能通过脉冲高压质谱法测量。前三个水分子的附着能分别为 15.8、12.8 和 11.8 kcal/mol。..delta..H/sub condsn/(H/sub 2/O) 的快速方法表明离子相互作用主要由前两个溶剂分子引起。CH/sub 3/COO/sup -/ 与 NH 酸（如吡咯、酰胺和苯胺）形成强氢键，..delta..H/sup 0//sub D/ = 25-31 kcal/mol。以碳酸CH/sub 3/CHO、CH/sub 3/COCH/sub 3/和CH/sub 3/CN为配体，结合能为14-16 kcal/mol，相互作用可能涉及多个O/ sup -/..HC 债券。尽管离子 CH/sub 3/COO/sup -/、Cl/sup -/、CN/sup -/ 和 SH/sup -/ 在大小、结构、电负性、各向