[4-(4-硝基苯甲酰基)哌嗪-1-基]-(4-硝基苯基)甲酮 | 93065-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(4-硝基苯甲酰基)哌嗪-1-基]-(4-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: 1,4-bis(4-nitrobenzoyl)piperazine
• 英文别名: 1,4-Di(4-nitrobenzoyl)piperazine；1,4-bis-(4-nitro-benzoyl)-piperazine；1,4-Bis-(4-nitro-benzoyl)-piperazin；N,N'-Bis-(4-nitro-benzoyl)-piperazin；Piperazine, 1,4-bis(4-nitrobenzoyl)-；[4-(4-nitrobenzoyl)piperazin-1-yl]-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 93065-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₆
• 分子量: 384.348
• InChiKey: KZZNCJHPWZZHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318 °C
• 沸点：
  654.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-硝基苯甲酰基)哌嗪-1-基]-(4-硝基苯基)甲酮 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到1,4-二(4-氨基苯甲酰)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Abuzar, Syed; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到[4-(4-硝基苯甲酰基)哌嗪-1-基]-(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  基于硝基还原酶的癌症治疗的产品：2：靶向PC3癌细胞的新型酰胺/ Ntr组合

  摘要：

  在GDEPT（基因定向酶前药治疗）研究中使用NAD（P）H催化硝基还原酶（NTR）催化硝基化合物还原的研究非常显着，该研究可最大程度降低健康细胞的毒性并增加癌细胞中药物的浓度。发现新的前药/ NTR组合是替代已知的前药候选物（例如CB1954，SN23862，PR-104A）所必需的。为了这个目的，设计，合成并在计算机上进行了含硝基的芳香族酰胺（A1-A23）2的合成。本研究中的ADMET和分子对接技术。通过HPLC系统，用Ssap-NtrB研究了前药候选物的还原电位。此外，使用不同的癌细胞系（例如Hep3B和PC3）研究了这些酰胺的细胞毒性和前药能力。作为理论和生物学研究的结果，与CB1954 / NfsB相比，A5，A6和A20与Ssap-NtrB的组合可能被建议作为基于NTR的癌症治疗的潜在前药/酶组合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.035

文献信息

• Synthesis and class III type antiarrhythmic activity of 4-aroyl (and aryl)-1-aralkylpiperazines
  作者：Ramesh M. Kanojia、Joseph J. Salata、Jack Kauffman

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00581-3

  日期：2000.12

  The synthesis and in vitro Class III antiarrhythmic activity of several 4-aroyl (and aryl)-1-aralkylpiperazine and piperidine derivatives are described. Among several potent compounds identified in the series, RWJ-28810 (3), with its EC20 of 3 nM, ranks as one of the most potent (in vitro) compounds reported.

  描述了几种4-芳酰基（和芳基）-1-芳烷基哌嗪和哌啶衍生物的合成和体外Ⅲ类抗心律失常活性。在该系列中鉴定出的几种有效化合物中，RWJ-28810（3）的EC20为3 nM，被列为最有效的（体外）化合物之一。
• Oxidative amidation of benzaldehyde using a quinone/DMSO system as the oxidizing agent
  作者：Itzel Mejía-Farfán、Manuel Solís-Hernández、Pedro Navarro-Santos、Claudia A. Contreras-Celedón、Carlos Jesus Cortés-García、Luis Chacón-García

  DOI：10.1039/c9ra02893e

  日期：——

  efficient transition-metal-based heterogeneous catalyst free procedure for obtaining the oxidative amidation of benzaldehyde using quinones as oxidizing agents in low molar proportions is described here. Pyrrolylquinones (PQ) proved to be more suitable than DDQ and 2,5-dimethylbenzoquinone to conduct the oxidation process. Although the solvent itself acted as the oxidant with low to moderate yields,

  此处描述了一种有效的基于过渡金属的非均相催化剂的程序，用于使用醌作为氧化剂以低摩尔比例获得苯甲醛的氧化酰胺化。事实证明，吡咯醌 (PQ) 比 DDQ 和 2,5-二甲基苯醌更适合进行氧化过程。尽管溶剂本身作为氧化剂具有低至中等的收率，但 PQ/DMSO 提供了一种在操作简单、反应条件温和、反应时间短和所需产物收率高的情况下进行反应的有效体系。用取代的苯甲醛和仲胺评估该方法的范围。给出了解释醌作为氧化剂参与反应的理论基础。
• Chemotherapeutic Study of p-Nitrobenzoyl- and Related Compounds
  作者：C. Siebenmann、R. J. Schnitzer

  DOI：10.1021/ja01251a029

  日期：1943.11
• Lai; Wang; Luh, Synthesis, 2001, # 3, p. 361 - 363
  作者：Lai、Wang、Luh

  DOI：——

  日期：——
• ABUZAR, SYED;SHARMA, SATYAVAN, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 1, 73-76
  作者：ABUZAR, SYED、SHARMA, SATYAVAN

  DOI：——

  日期：——