(E)-1,1-bis(allyloxy)but-2-ene | 5187-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,1-bis(allyloxy)but-2-ene
• 英文别名: trans-crotonaldehyde diallylacetal；1,1-Bis-allyloxy-but-2t-en；(E)-1,1-bis(prop-2-enoxy)but-2-ene
• CAS: 5187-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PXEQKRJHWYFEBU-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-bis(allyloxy)but-2-ene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三环己基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃异构化复兴了科茨-克莱森重排

  摘要：

  Coates 在近四十年前首次研究了烯丙基乙烯基缩醛的 [3,3]-σ 重排，由于产品中具有多功能的单保护 1,5-二羰基基序，它与克莱森重排的其他变体有所不同。不幸的是，迄今为止，底物的合成难以捉摸的性质阻碍了这种有吸引力的转化的广泛应用。在此，我们表明，关键的烯丙基乙烯基缩醛可以通过其容易获得的区域异构对应物（衍生自烯丙醇和α,β-不饱和醛）的烯烃异构化来有效地生成，从而使得能够首次系统地研究这种重排的底物范围，以及发现路易斯酸和布朗斯台德酸介导其极其温和的条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202105834
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 丁烯-2-醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到(E)-1,1-bis(allyloxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃异构化复兴了科茨-克莱森重排

  摘要：

  Coates 在近四十年前首次研究了烯丙基乙烯基缩醛的 [3,3]-σ 重排，由于产品中具有多功能的单保护 1,5-二羰基基序，它与克莱森重排的其他变体有所不同。不幸的是，迄今为止，底物的合成难以捉摸的性质阻碍了这种有吸引力的转化的广泛应用。在此，我们表明，关键的烯丙基乙烯基缩醛可以通过其容易获得的区域异构对应物（衍生自烯丙醇和α,β-不饱和醛）的烯烃异构化来有效地生成，从而使得能够首次系统地研究这种重排的底物范围，以及发现路易斯酸和布朗斯台德酸介导其极其温和的条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202105834

文献信息

• Unsaturated aldehydes and preparation thereof
  申请人：HERCULES POWDER CO LTD

  公开号：US02501144A1

  公开（公告）日：1950-03-21
• JPH11116525A
  申请人：——

  公开号：JPH11116525A

  公开（公告）日：1999-04-27
• US4133836A
  申请人：——

  公开号：US4133836A

  公开（公告）日：1979-01-09