2-Benzyloxycarbonyl-1-(benzyloxycarbonylmethyl)ethyl 6-O-(3-Benzyloxycarbonyl-3S-tetradecanoylaminopropanoyl)-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside | 154978-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonyl-1-(benzyloxycarbonylmethyl)ethyl 6-O-(3-Benzyloxycarbonyl-3S-tetradecanoylaminopropanoyl)-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: dibenzyl 3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-[[(3S)-4-oxo-4-phenylmethoxy-3-(tetradecanoylamino)butanoyl]oxymethyl]-3-(tetradecanoylamino)-4-tetradecanoyloxyoxan-2-yl]oxypentanedioate
• CAS: 154978-99-1
• 化学式: C₇₈H₁₂₀N₂O₁₅
• 分子量: 1325.82
• InChiKey: SWYCYCRDRVTLNS-HOBAXUJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  61
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  2-Carboxy-1-(carboxymethyl)ethyl 6-O-(4-Carboxy-2S-tetradecanoylaminobutanoyl)-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside 以 2-Benzyloxycarbonyl-1-(benzyloxycarbonylmethyl)ethyl 6-O-(3-Benzyloxycarbonyl-3S-tetradecanoylaminopropanoyl)-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside 为溶剂， 生成 2-Carboxy-1-(carboxymethyl)ethyl 6-O-(3-Carboxy-3S-tetradecanoylaminopropanoyl)-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Amino sugar derivatives

  摘要：

  一种由化学式（I）表示的化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表--CO--Z.sup.1--N(Z.sup.11)--CO--Z.sup.2--H或--CO--Z.sup.3--H，其中Z.sup.1、Z.sup.2和Z.sup.3分别代表具有1至20个碳原子的烷基基团、苯基团或它们的组合，Z.sup.11代表氢原子、具有1至20个碳原子的烷基基团，可被苯基取代，可被具有1至20个碳原子的烷基基团取代的苯基团，或者具有1至20个碳原子的烷基基团，其中可能含有苯基团；R.sup.2代表--CO--Z.sup.4--N(Z.sup.12)--CO--Z.sup.5--H，--CO--Z.sup.6--H或氢原子，其中Z.sup.4、Z.sup.5和Z.sup.6的含义与Z.sup.1相同，Z.sup.12的含义与Z.sup.11相同；Q.sup.1和Q.sup.2分别代表羧基或膦氧基；Q.sup.3代表氢原子、羧基或膦氧基；m代表0或1至20的整数；n代表0或1至20的整数；Y.sup.1代表具有1至10个碳原子的烷基基团，可能含有一个或多个取代基，选自--OCOR.sup.11和--NHCOR.sup.12，其中R.sup.11代表--Z.sup.13或--Z.sup.7--N(Z.sup.14)--CO--Z.sup.8--H（其中Z.sup.7和Z.sup.8的含义与Z.sup.1相同，Z.sup.13和Z.sup.14的含义与Z.sup.11相同）和R.sup.12代表--Z.sup.15或--Z.sup.9--N(Z.sup.16)--CO--Z.sup.10--H（其中Z.sup.9和Z.sup.10的含义与Z.sup.1相同，Z.sup.15和Z.sup.16的含义与Z.sup.11相同），以及其盐。该化合物通过内毒素抑制TNF的衍生，因此对于治疗多器官功能不全是有用的。

  公开号：

  US05432267A1

文献信息

• US5432267A
  申请人：——

  公开号：US5432267A

  公开（公告）日：1995-07-11
• Amino sugar derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0563908A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  A compound represented by formula (I): wherein R¹ represents -CO-Z¹-N(Z¹¹)-CO-Z²-H or -CO-Z³-H, wherein Z¹, Z², and Z³ each represent an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms, a phenylene group, or a combination thereof, and Z¹¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a phenyl group, a phenyl group which may be substituted with an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms which may contain therein a phenylene group; R² represents -CO-Z⁴-N(Z¹²)-CO-Z⁵-H, -CO-Z⁶-H or a hydrogen atom, wherein Z⁴, Z⁵, and Z⁶ each have the same meaning as Z¹, and Z¹² has the same meaning as Z¹¹; Q¹ and Q² each represent a carboxyl group or a phosphonoxy group; Q³ represents a hydrogen atom, a carboxyl group or a phosphonoxy group; m represents 0 or an integer of from 1 to 20; n represents 0 or an integer of from 1 to 20; Y¹ represents an alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms which may contain one or more substituents selected from -OCOR¹¹ and -NHCOR¹², wherein R¹¹ represents -Z¹³ or -Z⁷-N(Z¹⁴)-CO-Z⁸-H (wherein Z⁷ and Z⁸ each have the same meaning as Z¹, and Z¹³ and Z¹⁴ each have the same meaning as Z¹¹) and R¹² represents -Z¹⁵ or -Z⁹-N(Z¹⁶)-CO-Z¹⁰-H (wherein Z⁹ and Z¹⁰ each have the same meaning as Z¹, and Z¹⁵ and Z¹⁶ each have the same meaning as Z¹¹), and a salt thereof. The compound inhibits TNF derivation by endotoxin and is therefore useful for the treatment of multiorganic insufficiencies.

  式 (I) 所代表的化合物： 其中 R¹ 代表-CO-Z¹-N(Z¹¹)-CO-Z²-H 或 -CO-Z³-H，其中 Z¹、Z² 和 Z³ 分别代表具有 1 至 20 个碳原子的亚烷基、亚苯基或它们的组合，而 Z¹¹ 代表氢原子、可被苯基取代的具有 1 至 20 个碳原子的烷基，可被具有 1 至 20 个碳原子的烷基取代的苯基，或具有 1 至 20 个碳原子的亚烷基，其中可含有亚苯基；R²代表-CO-Z⁴-N(Z¹²)-CO-Z⁵-H、-CO-Z⁶-H或氢原子，其中Z⁴、Z⁵和Z⁶各自与Z¹含义相同，Z¹²与Z¹含义相同；Q¹ 和 Q² 各自代表羧基或膦酰氧基；Q³ 代表氢原子、羧基或膦酰氧基；m 代表 0 或 1 至 20 的整数；n 代表 0 或 1 至 20 的整数；Y¹ 代表具有 1 至 10 个碳原子的亚烷基，该亚烷基可包含一个或多个选自 -OCOR¹¹ 和 -NHCOR¹² 的取代基，其中 R¹¹ 代表 -Z¹³ 或 -Z⁷-N(Z¹⁴)-CO-Z⁸-H (其中 Z⁷ 和 Z⁸ 各自与 Z¹、Z¹³和Z¹⁴各自与Z¹¹具有相同的含义）和R¹²代表-Z¹⁵或-Z⁹-N(Z¹⁶)-CO-Z¹⁰-H（其中Z⁹和Z¹⁰各自与Z¹¹具有相同的含义，Z¹⁵和Z¹⁶各自与Z¹¹具有相同的含义），及其盐。该化合物可抑制由内毒素衍生的 TNF，因此可用于治疗多器官功能不全。