benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 79774-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5-Tetrakis(benzyloxy)-6-(bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran；(2S,3S,4S,5R,6S)-2-(bromomethyl)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 79774-73-5
• 化学式: C₃₄H₃₅BrO₅
• 分子量: 603.553
• InChiKey: SBKBRRMQUQQDKP-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 亚磷酸三乙酯 以50%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphinoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-阿拉伯糖-庚-2-磺酸7-磷酸的膦酰基类似物的合成

  摘要：

  摘要以已知的受保护的2-脱氧衍生物为原料，经六步合成3,7,8-三苯氧基-8-膦酰基-阿拉伯糖-八磺酸和7,8-脱氧-8-磷酸-D-葡萄糖基-八磺酸。 -d-阿拉伯糖-己糖和d-葡萄糖。将保护的6-醛-己二醛与亚甲基二膦酸四乙酯缩合，并通过与溴代三甲基硅烷的酯交换反应间接进行乙烯基膦酸的水解。将氰化物加到脱保护的庚糖膦酸酯中，然后将氯酸盐-钒酸盐氧化为辛磺酸衍生物。通过使6-溴-6-脱氧己糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的3,7-二脱氧-7-膦酰基-阿拉伯庚酸和7-脱氧-7-膦酰基-d-葡庚糖酸，然后用溴代三甲基硅烷处理，用水水解，氰化物同化，氯酸盐-钒酸盐氧化。所有四种最终的膦酰基化合物都是3-脱氢奎宁酸合酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85591-3
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-阿拉伯糖-庚-2-磺酸7-磷酸的膦酰基类似物的合成

  摘要：

  摘要以已知的受保护的2-脱氧衍生物为原料，经六步合成3,7,8-三苯氧基-8-膦酰基-阿拉伯糖-八磺酸和7,8-脱氧-8-磷酸-D-葡萄糖基-八磺酸。 -d-阿拉伯糖-己糖和d-葡萄糖。将保护的6-醛-己二醛与亚甲基二膦酸四乙酯缩合，并通过与溴代三甲基硅烷的酯交换反应间接进行乙烯基膦酸的水解。将氰化物加到脱保护的庚糖膦酸酯中，然后将氯酸盐-钒酸盐氧化为辛磺酸衍生物。通过使6-溴-6-脱氧己糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的3,7-二脱氧-7-膦酰基-阿拉伯庚酸和7-脱氧-7-膦酰基-d-葡庚糖酸，然后用溴代三甲基硅烷处理，用水水解，氰化物同化，氯酸盐-钒酸盐氧化。所有四种最终的膦酰基化合物都是3-脱氢奎宁酸合酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85591-3

文献信息

• Synthesis of phosphono analogues of 3-deoxy -d-arabino-hept-2-ulosonic acid 7-phosphate
  作者：Piere Le Marechal、Cléanthis Froussios、Michel Level、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85591-3

  日期：1981.7

  reaction of 6-bromo-6-deoxyhexoses with triethyl phosphite, followed by treatment with bromotrimethylsilane, hydrolysis with water, cyanide homologation, and chlorate-vanadate oxidation. All four, final phosphono compounds are competitive inhibitors of 3-dehydroquinate syntyhetase.

  摘要以已知的受保护的2-脱氧衍生物为原料，经六步合成3,7,8-三苯氧基-8-膦酰基-阿拉伯糖-八磺酸和7,8-脱氧-8-磷酸-D-葡萄糖基-八磺酸。 -d-阿拉伯糖-己糖和d-葡萄糖。将保护的6-醛-己二醛与亚甲基二膦酸四乙酯缩合，并通过与溴代三甲基硅烷的酯交换反应间接进行乙烯基膦酸的水解。将氰化物加到脱保护的庚糖膦酸酯中，然后将氯酸盐-钒酸盐氧化为辛磺酸衍生物。通过使6-溴-6-脱氧己糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的3,7-二脱氧-7-膦酰基-阿拉伯庚酸和7-脱氧-7-膦酰基-d-葡庚糖酸，然后用溴代三甲基硅烷处理，用水水解，氰化物同化，氯酸盐-钒酸盐氧化。所有四种最终的膦酰基化合物都是3-脱氢奎宁酸合酶的竞争性抑制剂。