(6R,7R)-7-(2-diazoacetyl)-6,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R)-7-(2-diazoacetyl)-6,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-dimethyl-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ULYLFVXIUJLLQN-JMCQJSRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-(2-diazoacetyl)-6,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以9.4 mg的产率得到(4R,5R)-4,5-dimethyl-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (+)-截短侧耳素、(+)-12-epi-截短侧耳素及相关结构的模块化合成路线的开发

  摘要：

  我们描述了 (+)-截短侧耳素 (1)、(+)-12-表截短截素和相关衍生物的对映选择性合成路线的开发。由环己-2-en-1-酮分三步制备了关键的茚满酮，总产率为 48%。 1,4-氢氰化提供了腈（53%，或基于回收的起始材料的85%），通过将甲基锂1,2-加成到腈官能团上、环化并在其中转化成烯酰亚胺57，产率80%用二碳酸二叔丁酯进行原位酰化。将烯酰亚胺 57 与衍生自烷基碘 (R)-或 (S)-30 的有机锂试剂进行 2 倍新戊基偶联反应，其中含有目标物的 C11-C13 原子，以提供 60 中的非对映体二酮% 或 48% 产率（分别与 (R)- 或 (S)-30 偶联）。衍生自 (S)-30 的二酮含有截短侧耳素中发现的 (S)-C12 立体化学，并被精制为炔醛。镍催化该炔醛的还原环化，以构建目标的八元环，出乎意料地提供了环戊烯（67%），这是由 C12-α-烯烃参与转化而产生的。衍生自对映体

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09869
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,6R)-2-hydroxy-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-1,6-dimethylcyclohexane-1-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (6R,7R)-7-(2-diazoacetyl)-6,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-截短侧耳素、(+)-12-epi-截短侧耳素及相关结构的模块化合成路线的开发

  摘要：

  我们描述了 (+)-截短侧耳素 (1)、(+)-12-表截短截素和相关衍生物的对映选择性合成路线的开发。由环己-2-en-1-酮分三步制备了关键的茚满酮，总产率为 48%。 1,4-氢氰化提供了腈（53%，或基于回收的起始材料的85%），通过将甲基锂1,2-加成到腈官能团上、环化并在其中转化成烯酰亚胺57，产率80%用二碳酸二叔丁酯进行原位酰化。将烯酰亚胺 57 与衍生自烷基碘 (R)-或 (S)-30 的有机锂试剂进行 2 倍新戊基偶联反应，其中含有目标物的 C11-C13 原子，以提供 60 中的非对映体二酮% 或 48% 产率（分别与 (R)- 或 (S)-30 偶联）。衍生自 (S)-30 的二酮含有截短侧耳素中发现的 (S)-C12 立体化学，并被精制为炔醛。镍催化该炔醛的还原环化，以构建目标的八元环，出乎意料地提供了环戊烯（67%），这是由 C12-α-烯烃参与转化而产生的。衍生自对映体

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09869

文献信息

• [EN] NEW PLEUROMUTILIN ANTIBIOTIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES DE PLEUROMUTILINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2018144717A8

  公开（公告）日：2019-02-21
• New Pleuromutilin Antibiotic Compounds, Compositions and Methods of Use and Synthesis
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20190352262A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present invention is directed to novel pleuroniutilin antibiotic compounds, intermediates which are useful for making these novel amibioiic compounds and related methods and pharmaceutical compositions for treating pathogens, especially bacterial infections, including gram negative bacteria and synthesizing these compounds.