p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside | 202865-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 202865-03-0
• 化学式: C₃₇H₃₂Cl₃NO₉
• 分子量: 741.021
• InChiKey: QAOAZSOJJVNSSV-SBCXYVAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 172.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(5,6-dichloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团在寡糖合成中作为氨基保护基的用途

  摘要：

  作为邻苯二甲酰基（Phth）基团的替代品，研究了4,5-二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团作为氨基保护基，证明其可用于合成2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖（GlcNAc）的β-糖苷。 ）。将DCPhth引入到葡萄糖胺的C-2氮上，得到2进一步转化成构成天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖的基本结构单元的单糖，二糖和三糖衍生物。DCPhth基团在保护基操作（例如脱乙酰基，苄基化，苄基化）和路易斯酸，银盐和碘鎓离子促进的糖基化的标准条件下证明具有足够的稳定性。通过在乙醇溶剂中使用乙二胺，在对Phth进行脱保护所需的实质上较温和的条件下，顺利地除去DCPhth基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10377-5
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团在寡糖合成中作为氨基保护基的用途

  摘要：

  作为邻苯二甲酰基（Phth）基团的替代品，研究了4,5-二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团作为氨基保护基，证明其可用于合成2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖（GlcNAc）的β-糖苷。 ）。将DCPhth引入到葡萄糖胺的C-2氮上，得到2进一步转化成构成天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖的基本结构单元的单糖，二糖和三糖衍生物。DCPhth基团在保护基操作（例如脱乙酰基，苄基化，苄基化）和路易斯酸，银盐和碘鎓离子促进的糖基化的标准条件下证明具有足够的稳定性。通过在乙醇溶剂中使用乙二胺，在对Phth进行脱保护所需的实质上较温和的条件下，顺利地除去DCPhth基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10377-5

文献信息

• Use of dichlorophthaloyl (DCPhth) group as an amino protecting group in oligosaccharide synthesis
  作者：Matthias Lergenmüller、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10377-5

  日期：1998.2

  As an alternative to phthaloyl (Phth) group, 4,5-dichlorophthaloyl (DCPhth) group was investigated as an amino protecting group to prove it to be useful for the synthesis of β-glycosides of 2-acetamido-2-deoxy glucose (GlcNAc). DCPhth was introduced onto the C-2 nitrogen of glucosamine to give 2, which was further transformed into mono- and di- and trisaccharide derivatives which constitute basic structural

  作为邻苯二甲酰基（Phth）基团的替代品，研究了4,5-二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团作为氨基保护基，证明其可用于合成2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖（GlcNAc）的β-糖苷。 ）。将DCPhth引入到葡萄糖胺的C-2氮上，得到2进一步转化成构成天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖的基本结构单元的单糖，二糖和三糖衍生物。DCPhth基团在保护基操作（例如脱乙酰基，苄基化，苄基化）和路易斯酸，银盐和碘鎓离子促进的糖基化的标准条件下证明具有足够的稳定性。通过在乙醇溶剂中使用乙二胺，在对Phth进行脱保护所需的实质上较温和的条件下，顺利地除去DCPhth基团。