[4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基膦酸 | 17210-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基膦酸
• 中文别名: 2-脱氧核糖-1-磷酸
• 英文名称: 2'-deoxyribose-1-phosphate
• 英文别名: 2-deoxyribofuranose-1-phosphate；Deoxyribose 1-phosphate；[(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 17210-42-3
• 化学式: C₅H₁₁O₇P
• 分子量: 214.112
• InChiKey: KBDKAJNTYKVSEK-PYHARJCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基膦酸 、 2-[(11)-C]thymine 反应 0.08h， 生成 [2-11C]thymidine
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty, Pulak K.; Mangner, Thomas J.; Chugani, Harry T., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 755 - 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 recombinant thymidine phosphorylase from Mycoplasma hyorhinis 作用下， 反应 0.33h， 生成 [4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基膦酸 、 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Characterization of pyrimidine nucleoside phosphorylase of Mycoplasma hyorhinis: implications for the clinical efficacy of nucleoside analogues

  摘要：

  在本文中，我们证明了嘧啶核苷类似物的细胞抑制和抗病毒活性会因解脲支原体感染而明显降低，并表明支原体的磷酸溶解活性是造成这种情况的原因。由于支原体（i）是免疫力低下（如艾滋病毒感染者）患者继发感染的重要原因，（ii）已知会优先定植于癌症患者的肿瘤组织，因此分解支原体酶可能会影响病毒感染和癌症化疗的效率。在潮霉素支原体的基因组中，有一个 TP（胸腺嘧啶磷酸化酶）基因。该基因已被克隆，并在大肠杆菌中表达和进行动力学鉴定。支原体 TP 能有效催化胸苷（Km=473 μM）和脱氧尿苷（Km=578 μM）的磷酸化，但它更喜欢尿苷（Km=92 μM）作为底物。我们的动力学数据和序列分析表明，注释的潮霉素 TP 属于 NP（核苷磷酸化酶）-II 类 PyNPs（嘧啶 NPs），有别于 NP-II 类 TP 和 NP-I 类 UPs（尿苷磷酸化酶）。在对治疗用核苷类似物的底物特异性和对临床相关药物的敏感性方面，土拉菲霉菌的 PyNP 也与 TP 和 UP 有明显不同。支原体 PyNP 的一些动力学特性已通过硅学分析得到解释。

  DOI：

  10.1042/bj20112225

文献信息

• [EN] PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF 5 - FLUORO - 2 ' - DEOXYURIDINE FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS PHOSPHORAMIDATES DE 5-FLUORO-2'- DÉSOXYURIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：NUCANA BIOMED LTD

  公开号：WO2012117246A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Phosphoramidate derivatives of 5-fluoro-2'-deoxyuridine are disclosed for use in the treatment of cancer, especially in the treatment of cancer where the patient shows resistance, for example, in a patient with cells with a lowered level of nucleoside transporter proteins and/or with nucleoside kinase-deficient cells and/or with mycoplasma-infected cells and/or with cells with a raised level of thymidylate synthase.

  5-氟-2'-脱氧尿苷的磷酰胺酸衍生物被揭示用于治疗癌症，特别是在治疗患者出现抗药性的情况下，例如，在具有降低核苷转运蛋白水平和/或核苷激酶缺陷细胞和/或受到支原体感染细胞和/或具有升高脱氧胸苷酸合成酶水平的细胞的患者。
• BORGTH, T. VAN DER;PAUWELS, S.;LAMBOTTE, L.;DE, SAEGER C.;BECKERS, C., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 819-822
  作者：BORGTH, T. VAN DER、PAUWELS, S.、LAMBOTTE, L.、DE, SAEGER C.、BECKERS, C.

  DOI：——

  日期：——
• Chakraborty, Pulak K.; Mangner, Thomas J.; Chugani, Harry T., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 755 - 757
  作者：Chakraborty, Pulak K.、Mangner, Thomas J.、Chugani, Harry T.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of pyrimidine nucleoside phosphorylase of <i>Mycoplasma hyorhinis</i>: implications for the clinical efficacy of nucleoside analogues
  作者：Johan Vande Voorde、Federico Gago、Kristof Vrancken、Sandra Liekens、Jan Balzarini

  DOI：10.1042/bj20112225

  日期：2012.7.1

  In the present paper we demonstrate that the cytostatic and antiviral activity of pyrimidine nucleoside analogues is markedly decreased by a Mycoplasma hyorhinis infection and show that the phosphorolytic activity of the mycoplasmas is responsible for this. Since mycoplasmas are (i) an important cause of secondary infections in immunocompromised (e.g. HIV infected) patients and (ii) known to preferentially colonize tumour tissue in cancer patients, catabolic mycoplasma enzymes may compromise efficient chemotherapy of virus infections and cancer. In the genome of M. hyorhinis, a TP (thymidine phosphorylase) gene has been annotated. This gene was cloned, expressed in Escherichia coli and kinetically characterized. Whereas the mycoplasma TP efficiently catalyses the phosphorolysis of thymidine (Km=473 μM) and deoxyuridine (Km=578 μM), it prefers uridine (Km=92 μM) as a substrate. Our kinetic data and sequence analysis revealed that the annotated M. hyorhinis TP belongs to the NP (nucleoside phosphorylase)-II class PyNPs (pyrimidine NPs), and is distinct from the NP-II class TP and NP-I class UPs (uridine phosphorylases). M. hyorhinis PyNP also markedly differs from TP and UP in its substrate specificity towards therapeutic nucleoside analogues and susceptibility to clinically relevant drugs. Several kinetic properties of mycoplasma PyNP were explained by in silico analyses.

  在本文中，我们证明了嘧啶核苷类似物的细胞抑制和抗病毒活性会因解脲支原体感染而明显降低，并表明支原体的磷酸溶解活性是造成这种情况的原因。由于支原体（i）是免疫力低下（如艾滋病毒感染者）患者继发感染的重要原因，（ii）已知会优先定植于癌症患者的肿瘤组织，因此分解支原体酶可能会影响病毒感染和癌症化疗的效率。在潮霉素支原体的基因组中，有一个 TP（胸腺嘧啶磷酸化酶）基因。该基因已被克隆，并在大肠杆菌中表达和进行动力学鉴定。支原体 TP 能有效催化胸苷（Km=473 μM）和脱氧尿苷（Km=578 μM）的磷酸化，但它更喜欢尿苷（Km=92 μM）作为底物。我们的动力学数据和序列分析表明，注释的潮霉素 TP 属于 NP（核苷磷酸化酶）-II 类 PyNPs（嘧啶 NPs），有别于 NP-II 类 TP 和 NP-I 类 UPs（尿苷磷酸化酶）。在对治疗用核苷类似物的底物特异性和对临床相关药物的敏感性方面，土拉菲霉菌的 PyNP 也与 TP 和 UP 有明显不同。支原体 PyNP 的一些动力学特性已通过硅学分析得到解释。