(5-Hex-5-enyl-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-acetic acid methyl ester | 146353-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5-Hex-5-enyl-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(5-hex-5-enyl-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-2-yl)acetate
• CAS: 146353-37-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: LCFVNMGPPQQQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Hex-5-enyl-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-acetic acid methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((2S,5S,6S)-6-Hydroxymethyl-1-aza-spiro[4.5]dec-2-yl)-acetic acid methyl ester 、 (3R,6aR,10aR)-(Octahydro-benzo[c]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-yl)-acetic acid methyl ester 、 (1R,4R,7R)-(6-Oxa-5-aza-tricyclo[5.4.1.0^1,5]dodec-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第37部分：由肟生成硝酮。串联分子内1,3-氮杂环转移-分子内1,3-偶极环加成反应。第4类流程。

  摘要：

  在不同侧链上含有两个烯基部分的醛肟和酮肟通过协同的1,3-氮杂proproio环转移进行热转化为5和6员环硝酮，然后进行立体有规的分子内环加成反应生成三环螺环和稠环系统。报告了一种这样的产物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88344-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(5'-Hexenyl)-1,3-dithiane 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 (5-Hex-5-enyl-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第37部分：由肟生成硝酮。串联分子内1,3-氮杂环转移-分子内1,3-偶极环加成反应。第4类流程。

  摘要：

  在不同侧链上含有两个烯基部分的醛肟和酮肟通过协同的1,3-氮杂proproio环转移进行热转化为5和6员环硝酮，然后进行立体有规的分子内环加成反应生成三环螺环和稠环系统。报告了一种这样的产物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88344-7

文献信息

• X = Y - ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 37 generation of nitrones from oximes. Tandem intramolecular 1,3-azaprotio cyclotransfer - intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Class 4 processes.
  作者：Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Sivagnanasundram Surendrakumar、Mark Thornton-Pett、William J. Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88344-7

  日期：1992.11

  different side chains undergo thermal conversion to 5 - and 6 - membered cyclic nitrones, via concerted 1,3 - azaprotio cyclotransfer, followed by stereospecific intramolecular cycloaddition to give tricyclic spiro- and fused- ring systems. An X-ray crystal structure of one such product is reported.

  在不同侧链上含有两个烯基部分的醛肟和酮肟通过协同的1,3-氮杂proproio环转移进行热转化为5和6员环硝酮，然后进行立体有规的分子内环加成反应生成三环螺环和稠环系统。报告了一种这样的产物的X射线晶体结构。