(1S,2R,3R,14R,15S)-13,22-dioxa-12-azahexacyclo[13.6.1.02,14.03,12.06,11.016,21]docosa-4,6,8,10,16,18,20-heptaene | 100090-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,14R,15S)-13,22-dioxa-12-azahexacyclo[13.6.1.02,14.03,12.06,11.016,21]docosa-4,6,8,10,16,18,20-heptaene
• CAS: 100090-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: OKTKKNDKULTCNN-IEWDOMPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 1,4-二氢-1,4-环氧萘 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以24.7%的产率得到(1S,2R,3R,14R,15S)-13,22-dioxa-12-azahexacyclo[13.6.1.02,14.03,12.06,11.016,21]docosa-4,6,8,10,16,18,20-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. XIV. Inverse-type cycloaddition of pyridine N-oxides with 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene and its mechanistic aspects.

  摘要：

  在 3，5-丁啶 N-氧化物和 N-芳基马来酰亚胺的 1，3-二极反应中的立体选择性外环加成方面，研究了一些溥啶 N-氧化物与 1，4-环氧-1，4-二氢萘的反式环加成。在这些反应中，从初级环加成物的 1，5-σ重排产物中分离出了犰狳化呋喃吡啶型化合物。在反应过程中，观察到由于电荷转移复合物的形成而产生的着色现象。反应遵循二阶速率规律，几乎不受溶剂的影响。从前沿分子轨道（FMO）的角度对观察到的反应性和立体化学进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.605