Jfgwksxapqtrev-xydwxosksa- | 129301-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Jfgwksxapqtrev-xydwxosksa-
• 英文别名: (4S,5R)-1,3-dibenzyl-5-[(2S,5S)-3-[3-(dimethylazaniumyl)propyl]-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 129301-70-8
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₈
• 分子量: 586.685
• InChiKey: JFGWKSXAPQTREV-XYDWXOSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Jfgwksxapqtrev-xydwxosksa- 在 盐酸 作用下， 以42%的产率得到(3aS,6R,6aR)-1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo<3,4-d>imidazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly effective resolution of 1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione, an intermediate for biotin, with optically active amines and reutilization of the unwanted epimer.

  摘要：

  研究了(3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-二苄基-6-羟基-3, 3a, 6, 6a-四氢-1H-呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮[(±)-9]（一种生物素的关键中间体）与光学活性胺的直接解析。(±)-9与辛可尼丁反应后得到辛可尼丁盐的(4S, 5R)-醛羧酸（12），酸化后得到(3aS.6R, 6aR)-9，可转化为生物素。研究还发现，N-烷基-D-葡胺（14）是可用于工业用途的(±)-9 的有效分解剂。用亚氯酸钠简单地氧化成中二元酸（3），可以重新利用不需要的外延物[(3aR, 6S, 6aS)-9]。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.882
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 Raney-Ni W₅ 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Jfgwksxapqtrev-xydwxosksa-
  参考文献：
  名称：

  Highly effective resolution of 1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione, an intermediate for biotin, with optically active amines and reutilization of the unwanted epimer.

  摘要：

  研究了(3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-二苄基-6-羟基-3, 3a, 6, 6a-四氢-1H-呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮[(±)-9]（一种生物素的关键中间体）与光学活性胺的直接解析。(±)-9与辛可尼丁反应后得到辛可尼丁盐的(4S, 5R)-醛羧酸（12），酸化后得到(3aS.6R, 6aR)-9，可转化为生物素。研究还发现，N-烷基-D-葡胺（14）是可用于工业用途的(±)-9 的有效分解剂。用亚氯酸钠简单地氧化成中二元酸（3），可以重新利用不需要的外延物[(3aR, 6S, 6aS)-9]。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.882

文献信息

• Highly effective resolution of 1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione, an intermediate for biotin, with optically active amines and reutilization of the unwanted epimer.
  作者：Masaru SENUMA、Takehiko FUJII、Masahiko SETO、Kimio OKAMURA、Tadamasa DATE、Akio KINUMAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.882

  日期：——

  The direct resolution of (3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-dibenzyl-6-hydroxy-3, 3a, 6, 6a-tetrahydro-1H-furo[3, 4-d]imidazole-2, 4-dione [(±)-9], a key intermediate for biotin, with optically active amines was examined. Reaction of (±)-9 with cinchonidine readili gave the cinchonidine salt of the (4S, 5R)-aldehyde-carboxylic acid (12), acidification of which gave (3aS.6R, 6aR)-9, convertible to biothin. N-alkyl-D-glucamines (14) were also found to be effective resolving agents for (±)-9 applicable for industrial use. Reutilizatin of the unwanted epimer [(3aR, 6S, 6aS)-9] was effected by facile oxidation to the meso-diacid (3) with sodium chlorite.

  研究了(3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-二苄基-6-羟基-3, 3a, 6, 6a-四氢-1H-呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮[(±)-9]（一种生物素的关键中间体）与光学活性胺的直接解析。(±)-9与辛可尼丁反应后得到辛可尼丁盐的(4S, 5R)-醛羧酸（12），酸化后得到(3aS.6R, 6aR)-9，可转化为生物素。研究还发现，N-烷基-D-葡胺（14）是可用于工业用途的(±)-9 的有效分解剂。用亚氯酸钠简单地氧化成中二元酸（3），可以重新利用不需要的外延物[(3aR, 6S, 6aS)-9]。