(2E,4Z,6E)-(R)-8-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionyloxy)-8-((R)-2-methyl-oxiranyl)-octa-2,4,6-trienoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4Z,6E)-(R)-8-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionyloxy)-8-((R)-2-methyl-oxiranyl)-octa-2,4,6-trienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4Z,6E,8R)-8-[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]oxy-8-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]octa-2,4,6-trienoate
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: URMPNUIQXDQSEK-QXFXYGIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 8(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9(S)-methyldeca-2(E),4(Z),6(E),9-tetraenoate 在 四丁基氟化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4Z,6E)-(R)-8-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionyloxy)-8-((R)-2-methyl-oxiranyl)-octa-2,4,6-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.
  作者：Hiroshi IRIE、Kohei MATSUMOTO、Takao KITAGAWA、Yong ZHANG

  DOI：10.1248/cpb.38.1451

  日期：——

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a typical host-specific toxin, toxic to Japanese white pear, and fifteen diastereoisomers as its congeners was accomplished in optically active forms starting from vitamin C as a chiral starting material. Toxicity testing of these synthetic compounds revealed that the configurations of two chiral centers in the carboxylic acid part of the toxin have an important role in the toxicity.

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。