2-bromo-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole | 933730-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 933730-07-5
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• 分子量: 227.06
• InChiKey: YMOFUEPKIWAVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-Boc-2-(hex-1-yn-1-yl)-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  锌介导的新多环杂环脱保护环的方法

  摘要：

  提出了一种新的多环杂环的简单方法，即1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮。它是基于的ZnCl 2促进的脱保护6-内-挖的heterocyclization Ñ -Boc-2- alkynylbenzimidazoles温和的条件下（CH 2氯2，40℃下3小时）。锌中心起双重作用，因为它促进Boc脱保护（形成叔叔-丁基碳正离子，可被带有亲核基团的底物捕获）并激活氨基甲酸酯基团朝分子内亲核进攻的三键。代表性产品的结构已通过X射线衍射分析确认。

  DOI：

  10.3390/molecules26082318
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90.4%的产率得到2-bromo-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种奥美拉唑杂质的制备方法

  摘要：

  一种奥美拉唑杂质的制备方法,本发明涉及一种奥美拉唑杂质I的制备方法，具体的，KI存在时，化合物III与化合物VII在碱作用下得到化合物I，通过相关后处理可以得到质量符合要求的杂质对照品I。

  公开号：

  CN107382963A

文献信息

• A Zinc-Mediated Deprotective Annulation Approach to New Polycyclic Heterocycles
  作者：Lucia Veltri、Roberta Amuso、Marzia Petrilli、Corrado Cuocci、Maria A. Chiacchio、Paola Vitale、Bartolo Gabriele

  DOI：10.3390/molecules26082318

  日期：——

  A straightforward approach to new polycyclic heterocycles, 1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones, is presented. It is based on the ZnCl2-promoted deprotective 6-endo-dig heterocyclization of N-Boc-2-alkynylbenzimidazoles under mild conditions (CH2Cl2, 40 °C for 3 h). The zinc center plays a dual role, as it promotes Boc deprotection (with formation of the tert-butyl carbocation, which can be

  提出了一种新的多环杂环的简单方法，即1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮。它是基于的ZnCl 2促进的脱保护6-内-挖的heterocyclization Ñ -Boc-2- alkynylbenzimidazoles温和的条件下（CH 2氯2，40℃下3小时）。锌中心起双重作用，因为它促进Boc脱保护（形成叔叔-丁基碳正离子，可被带有亲核基团的底物捕获）并激活氨基甲酸酯基团朝分子内亲核进攻的三键。代表性产品的结构已通过X射线衍射分析确认。
• 一种奥美拉唑杂质的制备方法
  申请人：威海迪素制药有限公司

  公开号：CN107382963A

  公开（公告）日：2017-11-24

  一种奥美拉唑杂质的制备方法,本发明涉及一种奥美拉唑杂质I的制备方法，具体的，KI存在时，化合物III与化合物VII在碱作用下得到化合物I，通过相关后处理可以得到质量符合要求的杂质对照品I。