N-(4-hydroxy-2-phenyl-[6]quinolyl)-acetamide | 107155-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-2-phenyl-[6]quinolyl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-Hydroxy-2-phenyl-[6]chinolyl)-acetamid；N-(4-oxo-2-phenyl-1H-quinolin-6-yl)acetamide
• CAS: 107155-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: CSHMSYAVTBNRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-2-phenyl-[6]quinolyl)-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(4-chloro-2-phenyl-[6]quinolyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-aminoquinoline

  摘要：

  公开号：

  US02785165A1
• 作为产物：
  描述：

  β-(4-acetylamino-anilino)-cinnamic acid ethyl ester 生成 N-(4-hydroxy-2-phenyl-[6]quinolyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-aminoquinoline

  摘要：

  公开号：

  US02785165A1

文献信息

• Hepatitis C inhibitor tri-peptides
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP2028186A2

  公开（公告）日：2009-02-25

  Racemates, diastereoisomers and optical isomers of a compound of formula (I): wherein B is H, a C6 or C10 aryl, C7-16 aralkyl; Het or (lower alkyl)-Het, all of which optionally substituted with C1-6 alkyl; C1-6 alkoxy; C1-6 alkanoyl; hydroxy; hydroxyalkyl; halo; haloalkyl; nitro; cyano; cyanoalkyl; amino optionally substituted with C1-6 alkyl; amido; or (lower alkyl)amide; or B is an acyl derivative of formula R4-C(O)-; a carboxyl of formula R4-O-C(O)-; an amide of formula R4-N(R5)-C(O)-; a thioamide of formula R4-N(R5)-C(S)-;or a sulfonyl of formula R4-SO2; R5 is H or C1-6 alkyl; and Y is H or C1-6 alkyl; R3 is C1-8 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or C4-10 alkylcycloalkyl, all optionally substituted with hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 thioalkyl, amido, (lower alkyl)amido, C6 or C10 aryl, or C7-16 aralkyl; R2 is CH2-R20, NH-R20, O-R20 or S-R20, wherein R20 is a saturated or unsaturated C3-7 cycloalkyl or C4-10 (alkylcycloalkyl), all of which being optionally mono-, di- or trisubstituted with R21, or R20 is a C6 or C10 aryl or C7-14 aralkyl optionally substituted, or R20 is Het or (lower alkyl)-Het, both optionally substituted, Het or (lower alkyl)-Het; carboxyl; carboxy(lower alkyl); C6 or C10 aryl, C7-14 aralkyl or Het, said aryl, aralkyl or Het being optionally substituted; and R1 is H; C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, or C2-6 alkynyl, all optionally substituted with halogen; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  式 (I) 化合物的外消旋体、非对映异构体和光学异构体： 其中 B 是 H、C6 或 C10 芳基、C7-16 芳烷基、Het 或（低级烷基）-Het，所有这些都可选地被 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷酰基、羟基、羟烷基、卤代、卤代烷基、硝基、氰基、氰基烷基、氨基、羟基烷基、卤代、卤代烷基、硝基、氰基、氰基烷基； 羟烷基；卤代；卤代烷基；硝基；氰基；氰基烷基；任选被 C1-6 烷基取代的氨基；氨基；或（低级烷基）酰胺；或 B 是式 R4-C(O)- 的酰基衍生物；式 R4-O-C(O)- 的羧基；式 R4-N(R5)-C(O)- 的酰胺；式 R4-N(R5)-C(S)- 的硫酰胺；或式 R4-SO2 的磺酰基。 Y 是 H 或 C1-6 烷基； R3 是 C1-8 烷基、C3-7 环烷基或 C4-10 烷基环烷基，均可任选被羟基、C1-6 烷氧基、C1-6 硫代烷基、氨基、（低级烷基）氨基、C6 或 C10 芳基或 C7-16 芳烷基取代； R2 是 CH2-R20、NH-R20、O-R20 或 S-R20，其中 R20 是饱和或不饱和的 C3-7 环烷基或 C4-10 （烷基环烷基），所有这些环烷基都可选择与 R21 进行单取代、二取代或三取代、 或 R20 是被任选取代的 C6 或 C10 芳基或 C7-14 芳烷基，或 R20 是 Het 或（低级烷基）-Het，两者均被任选取代，Het 或（低级烷基）-Het；羧基；羧基（低级烷基）；C6 或 C10 芳基、C7-14 芳烷基或 Het，所述芳基、芳烷基或 Het 被任选取代；以及 R1 是 H；C1-6 烷基、C3-7 环烷基、C2-6 烯基或 C2-6 烷炔基，均可任选被卤素取代；或其药学上可接受的盐或酯。
• 4-Aminoquinoline melanin-concentrating hormone 1-receptor (MCH1R) antagonists
  作者：Jinlong Jiang、Peter Lin、Myle Hoang、Lehua Chang、Carina Tan、Scott Feighner、Oksana C. Palyha、Donna L. Hreniuk、Jie Pan、Andreas W. Sailer、Nancy R. Morin、Douglas J. MacNeil、Andrew D. Howard、Lex H.T. Van der Ploeg、Mark T. Goulet、Robert J. DeVita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.008

  日期：2006.10

  Structure-activity relationships of a 4-aminoquinoline MCHlR antagonist lead series were explored by synthesis of analogs with modifications at the 2-, 4-, and 6-positions of the original HTS hit. Improvements to the original screening lead included lipophilic groups at the 2-position and biphenyl, cyclohexyl phenyl, and hydrocinnamyl carboxamides at the 6-position. Modifications of the 4-amino group were not well tolerated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5571822A
  申请人：——

  公开号：US5571822A

  公开（公告）日：1996-11-05
• USRE41356E1
  申请人：——

  公开号：USRE41356E1

  公开（公告）日：2010-05-25
• USRE40525E1
  申请人：——

  公开号：USRE40525E1

  公开（公告）日：2008-09-30