(Z)-3-bromo-2-methylacrylamide | 1040727-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-2-methylacrylamide
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-acrylic acid amide；3ξ-Brom-2-methyl-acrylamid；3-Brom-2-methyl-acrylsaeure-amid；(Z)-3-bromo-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1040727-17-0
• 化学式: C₄H₆BrNO
• 分子量: 164.002
• InChiKey: CEFRRTYYQXLEES-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-2-methylacrylamide 、 (1S,3R,4R,5S)-3-((R)-1-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-but-3-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.1 mg的产率得到(2Z,4E,6S)-6-((4S,5R,6R)-6-((1R)-1-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)ethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylhepta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-saliniketals A和B的全合成。

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801148d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-2-methylacrylonitrile 在 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以108 mg的产率得到(Z)-3-bromo-2-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-saliniketals A和B的全合成。

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801148d

文献信息

• Bieber, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12>9, p. 674,676
  作者：Bieber

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Saliniketals A and B
  作者：Ian Paterson、Mina Razzak、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/ol801148d

  日期：2008.8.7

  A stereocontrolled total synthesis of the orthinine decarboxylase inhibitors saliniketals A and B is described. Key features of the 17-step route include the use of two boron aldol/reduction sequences to control six of the nine stereocenters, an intramolecular Wacker-type cyclization to install the bicyclic acetal core, and a late-stage Stille coupling to append the requisite (2 Z,4 E)-dienamide.

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。