[6R-(6alpha,7beta)]-7-(氨基苯基乙酰氨基)-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 64753-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: [6R-(6alpha,7beta)]-7-(氨基苯基乙酰氨基)-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 英文名称: cefaclor
• 英文别名: (6R-(6alpha,7beta))-7-(Aminophenylacetamido)-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 64753-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₄S
• 分子量: 367.813
• InChiKey: QYIYFLOTGYLRGG-WUMONGPASA-N

物化性质

• 沸点：
  713.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概要：有限的信息表明，母亲使用头孢克洛（cefaclor）会在乳汁中产生低水平的药物，这些水平不太可能在哺乳婴儿中引起不良反应。偶尔有报告称，使用头孢菌素类药物会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢克洛在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：在一项电话随访研究中，5位哺乳母亲报告使用了头孢克洛（剂量未指定）。其中一位母亲报告她的婴儿出现了腹泻。在接触过药物的婴儿中没有报告出现皮疹或念珠菌病。[2] ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that maternal cefaclor produces low levels in milk which are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefaclor is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:In a telephone follow-up study, 5 nursing mothers reported taking cefaclor (dosage unspecified). One mother reported diarrhea in her infant. No rashes or candidiasis were reported among the exposed infants.[2] ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6R-(6alpha,7beta)]-7-(氨基苯基乙酰氨基)-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 反应 1440.0h， 生成 2-[(2-Amino-2-phenyl-acetylamino)-methyl]-5-[2-(4-carboxy-thiazol-5-yl)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid 、 3-苯基-2(1H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  头孢克洛酸降解新产物的分离与结构解析

  摘要：

  口服头孢类抗生素头孢克洛的酸性水降解作用已得到研究。通过制备型高效液相色谱法分离了头孢克洛降解溶液的高效液相色谱图谱中最突出的峰。从机理上讲，由头孢克洛形成的这种降解物涉及两个头孢克洛降解产物的缩合，其中两个产物都可能通过共同的epi离子中间体经历了从六元头孢烯环到五元噻唑环的收缩。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820616
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 7beta-(alpha-phenyl-alpha-carbobenzoxyaminoacetamido)-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate 、 三氯化铝 在 ice 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 水 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 7β-(α-phenyl-glycinamido)-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid (167 mg)的产率得到[6R-(6alpha,7beta)]-7-(氨基苯基乙酰氨基)-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Selective conversion of benzyl alcohol carboxylates to the free acid form

  摘要：

  一种制备自由羧酸的方法，包括使用一种Lewis酸处理可选替代的苄基酯，最好在阳离子受体的存在下进行处理，然后进行水解（如果需要）。

  公开号：

  US04223132A1

文献信息

• Crystalline form of a cephalosporin antibiotic
  申请人：BIOCHIMICA OPOS SPA

  公开号：EP0547646B1

  公开（公告）日：1998-06-03
• EP2528589B1
  申请人：——

  公开号：EP2528589B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• US4089955A
  申请人：——

  公开号：US4089955A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US5589593A
  申请人：——

  公开号：US5589593A

  公开（公告）日：1996-12-31
• US5693790A
  申请人：——

  公开号：US5693790A

  公开（公告）日：1997-12-02