lactulose | 58166-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lactulose
• 英文别名: D-lactulose；beta-Lactulose；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 58166-23-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: NBGXQZRRLOGAJF-FCVZTGTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactulose 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-fructofuranose 4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓聚氟化氢对异构糖基果糖酶的选择性质子活化和螺二恶烷基寡糖的合成

  摘要：

  用吡啶鎓聚（氟化氢）选择性活化糖基果糖异构酶，帕拉金糖，白糖，麦芽糖，杜兰糖和乳果糖中的酮糖单元，导致几乎定量地形成糖基化的二果糖二酐。该反应优选涉及反应性的呋喃呋喃糖基氧代碳鎓离子，并进行立体电子控制。一系列中获得的异构体螺二恶烷基寡糖的相对量显示出取决于反应条件，尤其是取决于氟化氢与吡啶之比。使用吡啶中合适浓度的氟化氢，将反应容易地引导至动力学二呋喃糖基或热力学吡喃糖基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84246-o

文献信息

• Synthesis of dispirodioxanyl pseudo-oligosaccharides by selective protonic activation of isomeric glycosylfructoses in anhydrous hydrogen fluoride
  作者：Jacques Defaye、José Manuel García Fernández

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84273-6

  日期：1994.1

  -beta-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride were respectively obtained, on a preparative scale, by dissolution of the isomeric glycosylfructoses palatinose, leucrose, maltulose, lactulose, and turanose in anhydrous hydrogen fluoride. The reaction, involving selective protonation at the free anomeric position of the fructose unit, was extended to the preparation of the pseudotrisaccharides 6-O-alp

  和无水氟化氢中的杜拉糖。该反应涉及在果糖单元的游离端异构位置处的选择性质子化，扩展到假三糖6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖基1,2，：2的制备使用tu醛糖和麦芽糖作为二糖前体，从帕拉金糖和果糖中分离出'，1-二酐，以及生成其3-O-，4-O-和4'-O-葡萄糖基类似物。帕拉金糖与麦芽糖和白糖的交叉反应导致制备6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-果糖呋喃糖4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-果糖吡喃糖1,2' ：2,1'-二酐和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-果糖呋喃糖5-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐分别。该反应涉及在果糖单元的游离端异构位置处的选择性质子化，扩展到假三糖6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖基1,2，：2的制备使用tu醛糖和麦芽糖作为二糖前体，从帕拉金糖和果糖中分离出'，1-
• Selective protonic activation of isomeric glycosylfructoseswith pyridinium poly(hydrogen fluoride) and synthesis of spirodioxanyl oligosaccharides
  作者：Jacques Defaye、José Manuel Garcia Fernández

  DOI：10.1016/s0008-6215(92)84246-o

  日期：1992.12

  Selective activation of the ketose unit in the isomeric glycosylfructoses, palatinose, leucrose, maltulose, turanose and lactulose, with pyridinium poly(hydrogen fluoride) resulted in the almost quantitative formation of glycosylated difructose dianhydrides. The reaction preferentially involves a reactive fructofuranosyl oxocarbenium ion and is subject to stereoelectronic control. The relative amounts

  用吡啶鎓聚（氟化氢）选择性活化糖基果糖异构酶，帕拉金糖，白糖，麦芽糖，杜兰糖和乳果糖中的酮糖单元，导致几乎定量地形成糖基化的二果糖二酐。该反应优选涉及反应性的呋喃呋喃糖基氧代碳鎓离子，并进行立体电子控制。一系列中获得的异构体螺二恶烷基寡糖的相对量显示出取决于反应条件，尤其是取决于氟化氢与吡啶之比。使用吡啶中合适浓度的氟化氢，将反应容易地引导至动力学二呋喃糖基或热力学吡喃糖基衍生物的形成。