4-(benzylamino)-6-(dimethylamino)-5-nitropyrimidine | 123811-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(benzylamino)-6-(dimethylamino)-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 6-N-benzyl-4-N,4-N-dimethyl-5-nitropyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 123811-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₂
• 分子量: 273.294
• InChiKey: AGBQWLBCGWDWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylamino)-6-(dimethylamino)-5-nitropyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到N⁶-benzyl-N⁴,N⁴-dimethylpyrimidine-4,5,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  8-取代的-9-（3-取代的苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤的苯二氮杂receptor受体结合活性。

  摘要：

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a032
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-(benzylamino)-6-(dimethylamino)-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-取代的-9-（3-取代的苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤的苯二氮杂receptor受体结合活性。

  摘要：

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a032

文献信息

• Benzodiazepine receptor binding activity of 8-substituted-9-(3-substituted-benzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean、James A. Linn、Mark P. Krochmal、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1021/jm00163a032

  日期：1990.1

  to the benzodiazepine receptor (BZR) in rat brain tissue. The most active compound was the 8-bromo-9-(3-formamidobenzyl) analogue 16 (IC50 = 0.011 microM), which was 1000-fold more active than the parent 9-benzyl-6-(dimethylamino)-9H-purine (1) and nearly as active as diazepam. Although substitution of a m-formamido group and an 8-bromo substituent on 1 imparted potent BZR binding activity, neither

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。