(S)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: BJBVSHDAZMYXJL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-(3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2促进的β-手性Rh-双膦配合物催化β-仲氨基酮的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201411384
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 Rh[((S,S)-BenzP*)(cod)]SbF₆ 、 氢气 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (S)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2促进的β-手性Rh-双膦配合物催化β-仲氨基酮的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201411384

文献信息

• 手性γ-仲胺基醇的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105503490B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供一种手性γ‑仲胺基醇的制备方法，其特征在于：在溶剂中加入下述通式(1)表示的β‑仲胺基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂以及双膦‑铑配合物在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性γ‑仲胺基醇化合物，在通式(1)以及通式(2)中，Ar表示具有或不具有取代基的芳基，R表示烷基或芳烷基，HY表示酸。本合成路线工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术效果，提高了反应产率以及产物光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合于工业化大批量生产。