(E)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid | 64520-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid
• 英文别名: 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid；(E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 64520-57-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VBSCJZLLOKWPEK-YUDCMIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (2aS,3S,6aS,6bS)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]hexahydro-2H-1,4-dioxa-4a-azacyclopenta[cd]pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a new trihydroxyindolizidine lactone

  摘要：

  A general approach to 1,6,7-trihydroxyindolizidin-8-carboxylates is illustrated through the synthesis of a 7-lactone in an enantiopure form in seven steps starting from (3S)-3-t-butyloxy-1-pyrroline N-oxide and the acetonide of (2E,4S)-4,5-dihydroxy-2-pentenoic acid derived from (S)-malic acid and mannitol, respectively. The process was completely stereoselective and allowed the total control of the relative and absolute configuration of the five contiguous stereocentres of the product. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯酚和烯酸酯的钯催化串联Hactactation：香豆素的合成及其电喷雾电离质谱的机理研究

  摘要：

  在亚化学计量的Pd（p）存在下，研究了烯酸酯Z - 1a，b，E - 1a，E - 2a - d，Z -2e，2f和邻碘酚（4a - f）之间的串联Heck内酯化反应。OAc）2或PdCl 2，在有利于阳离子机理的实验条件下（条件A，B和C），生成香豆素5a - f和6a - e。在水性条件下（条件A和B）获得中等至极好的收率。使用电喷雾电离将离子直接从溶液转移到气相，并通过质谱进行结构分配，对于这种类型的反应，关键的阳离子钯中间体已成功被成功拦截并对其结构进行了首次表征。

  DOI：

  10.1021/jo1010922

文献信息

• [EN] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RORΓ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2016201225A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention provides aryl dihydro-2H-benzo[b] [l,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  这项发明提供了芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORγ活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物治疗癌症和其他医学疾病的方法。
• Process for the enantioselective preparation of pregabalin
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2017273A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  The invention provides a new enantioselective process for the preparation of (S)-pregabalin, or a pharmaceutical acceptable addition acid salt comprising: acid hydrolysis of the dioxolan ring of a chiral compound of general formula (I) to obtain compound of general formula (II); oxidation of compound (II) to obtain a compound of general formula (III) and transforming compound (III) into compound of general formula (IV); subjecting compound (IV) to basic hydrolysis to obtain a compound of general formula (V) which is reduced to obtain enantiomerically pure S-pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates involved in the process.

  本发明提供了一种新的对映选择性过程，用于制备（S）-普瑞巴林，或制备药物可接受的加酸盐，包括：将手性化合物的二氧兰环进行酸水解，得到通式（II）的化合物；将化合物（II）氧化得到通式（III）的化合物，并将化合物（III）转化为通式（IV）的化合物；将化合物（IV）进行碱性水解得到通式（V）的化合物，然后还原得到对映纯的S-普瑞巴林。本发明还提供了参与该过程的新手性中间体。
• PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Ortuno Rosa M.

  公开号：US20100197939A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides a new enantioselective process for the preparation of (S)-pregabalin, or a pharmaceutical acceptable addition acid salt comprising: acid hydrolysis of the dioxolan ring of a chiral compound of general formula (I) to obtain compound of general formula (II); oxidation of compound (II) to obtain a compound of general formula (III) and transforming compound (III) into compound of general formula (IV); subjecting compound (IV) to basic hydrolysis to obtain a compound of general formula (V) which is reduced to obtain enantiomerically pure S-pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates involved in the process.

  本发明提供了一种新的对映选择性工艺，用于制备（S）-普瑞巴林，或其药物可接受的酸盐，包括：对手性化合物（I）的二氧六环环的酸水解，以获得通式（II）的化合物；将化合物（II）氧化，以获得通式（III）的化合物，并将化合物（III）转化为通式（IV）的化合物；将化合物（IV）进行碱性水解，以获得通式（V）的化合物，然后还原化合物（V）以获得对映纯的S-普瑞巴林。本发明还提供了涉及该过程的新手性中间体。
• Aryl dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds for use as agonists of RORγ and the treatment of disease
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US10611740B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The invention provides aryl dihydro-2H-benzo[b] [1,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  本发明提供了芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪磺酰胺及相关化合物、药物组合物、促进 RORy 活性的方法、增加受试者体内 IL-17 数量的方法以及使用此类化合物治疗癌症和其他疾病的方法。
• Aryl dihydro-2H benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds for use as agonists of RORγ and the treatment of disease
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US11059796B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The invention provides aryl dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORγ activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  本发明提供了芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪磺酰胺及相关化合物、药物组合物、促进 RORγ 活性的方法、增加受试者体内 IL-17 数量的方法以及使用此类化合物治疗癌症和其他疾病的方法。