[R-(R,R)]-a-(1-氨乙基)-3-氰基-苯丙酸甲酯 | 193152-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [R-(R,R)]-a-(1-氨乙基)-3-氰基-苯丙酸甲酯
• 英文名称: (2R,3R)-3-Amino-2-(3-cyano-benzyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: 2(r)-(3-Cyano-benzyl)-3(r)-amino-butyric acid methyl ester；methyl (2R,3R)-3-amino-2-[(3-cyanophenyl)methyl]butanoate
• CAS: 193152-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FWYKZUWBMJBOMM-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R-(R,R)]-a-(1-氨乙基)-3-氰基-苯丙酸甲酯 在 吡啶 、 硫化氢 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 RPR 128515
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the β-Aminoester class of factor Xa inhibitors. part 1: P4 and side-Chain modifications for improved In vitro potency

  摘要：

  A systematic modification of the C3 side-chain of the beta-aminoester class of factor Xa inhibitors and a survey Of P-4 variations is described. These changes have resulted in the identification of sub-nanomolar inhibitors with improved selectivity versus related proteases. Coagulation parameters (i.e., APTT doubling concentrations) are also improved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00212-3
• 作为产物：
  描述：

  (r)-n-boc-3-氨基丁酸甲酯 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [R-(R,R)]-a-(1-氨乙基)-3-氰基-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the β-Aminoester class of factor Xa inhibitors. part 1: P4 and side-Chain modifications for improved In vitro potency

  摘要：

  A systematic modification of the C3 side-chain of the beta-aminoester class of factor Xa inhibitors and a survey Of P-4 variations is described. These changes have resulted in the identification of sub-nanomolar inhibitors with improved selectivity versus related proteases. Coagulation parameters (i.e., APTT doubling concentrations) are also improved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00212-3

文献信息

• Novel crystalline forms of a factor Xa inhibitor
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030225144A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to novel crystalline forms of an inhibitor of Factor Xa, processes for its preparation, compositions comprising it, and its therapeutic use.

  本发明涉及一种Factor Xa抑制剂的新型晶体形式，其制备方法，包含它的组合物和其治疗用途。
• Otamixaban for treatment of elderly and renal impaired non-ST elevation myocardial infarction patients
  申请人：Stechl Jens

  公开号：US09492437B2

  公开（公告）日：2016-11-15

  The invention relates to the use of (2R,3R)-2-(3-carbamimidoyl-benzyl)-3-[4-(1-oxy-pyridin-4-yl)benzoylamino]-butyric acid methyl ester or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the preparation of a medicament for use in non-ST elevation myocardial infarction, said treatment comprising administering a therapeutically effective amount of (2R,3R)-2-(3-Carbamimidoyl-benzyl)-3-[4-(1-oxy-pyridin-4-yl)benzoylamino]-butyric acid methyl ester or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a human patient, who is elderly and/or shows renal insufficiency and/or has a low body weight.

  本发明涉及使用(2R,3R)-2-(3-氨基甲酰基苯基)-3-[4-(1-氧基吡啶-4-基)苯甲酰氨基]丁酸甲酯或其药学上可接受的盐，用于制备一种用于非ST段抬高型心肌梗死的药物，该治疗方法包括向年老和/或肾功能不全和/或体重较轻的人类患者给予治疗有效量的(2R,3R)-2-(3-氨基甲酰基苯基)-3-[4-(1-氧基吡啶-4-基)苯甲酰氨基]丁酸甲酯或其药学上可接受的盐。
• Diastereoselective Alkylation of β-Amino Esters:  Structural and Rate Studies Reveal Alkylations of Hexameric Lithium Enolates
  作者：Anne J. McNeil、Gilman E. S. Toombes、Sol M. Gruner、Emil Lobkovsky、David B. Collum、Sithamalli V. Chandramouli、Benoit J. Vanasse、Timothy A. Ayers

  DOI：10.1021/ja045144i

  日期：2004.12.1

  Alkylation of beta-amino ester enolates proceeds with high diastereoselectivity. Single crystal, powder, and solution X-ray diffraction studies of the enolate show that the racemic enolate forms prismatic hexamers. 6Li NMR spectroscopic studies on partially racemic enolates reveal complex mixtures of homo- and heterochiral hexamers. An implicit fit of the aggregate populations to the Boltzmann distribution

  β-氨基酯烯醇化物的烷基化以高非对映选择性进行。烯醇化物的单晶、粉末和溶液 X 射线衍射研究表明外消旋烯醇化物形成棱柱六聚体。对部分外消旋烯醇化物的 6Li NMR 光谱研究揭示了同手性和异手性六聚体的复杂混合物。聚合种群与 Boltzmann 分布的隐式拟合提供了集合的自由能差异和平衡常数。速率研究表明，在四氢呋喃的参与下，烯醇烷基化直接从六聚体发生。提出了一种基于梯状聚集体烷基化的机制。
• [EN] SUBSTITUTED N-[(AMINOIMINOMETHYL OR AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYL AMIDES<br/>[FR] N-[AMINOIMINOMETHYL OU AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYLAMIDES SUBSTITUES
  申请人：RHÔNE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999000356A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) which inhibit Factor Xa, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds for the treatment of patients suffering from conditions which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of Factor Xa.(FR) L'invention se rapporte à des composés de formule (I), qui inhibent le facteur Xa, à des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et à l'utilisation desdits composés pour le traitement de patients présentant des pathologies pouvant être atténuées par l'administration d'un inhibiteur du facteur Xa.

  这项发明涉及到化合物公式（I），该化合物可以抑制Factor Xa，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗患有可以通过Factor Xa抑制剂治疗的疾病的患者。
• Substituted N-&lsqb;(aminoiminomethyl or aminomethyl)phenyl&rsqb;propyl amides
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Products Inc.

  公开号：US06323227B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  This invention relates to compounds of formula which inhibit Factor Xa, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds for the treatment of patients suffering from conditions which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of Factor Xa.

  本发明涉及一种公式化合物，该化合物能够抑制Factor Xa，以及包含该化合物的药物组合物，并且该化合物可用于治疗由于Factor Xa抑制剂的使用而改善的患者所患的疾病。