(2R,3R)-2-(3-Cyano-benzyl)-3-(4-pyridin-4-yl-benzoylamino)-butyric acid methyl ester | 193152-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(3-Cyano-benzyl)-3-(4-pyridin-4-yl-benzoylamino)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-[(3-cyanophenyl)methyl]-3-[(4-pyridin-4-ylbenzoyl)amino]butanoate
• CAS: 193152-99-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 413.476
• InChiKey: BACNVCCMMUWKEN-UZUQRXQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(3-Cyano-benzyl)-3-(4-pyridin-4-yl-benzoylamino)-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 methyl (2R,3R)-2-{3-[amino(imino)methyl]benzyl}-3-{[4-(1-oxidopyridin-4-yl)benzoyl]amino}butanoate benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOIC ACID SALT OF OTAMIXABAN
  [FR] SEL D'ACIDE BENZOÏQUE D'OTAMIXABAN

  摘要：

  本发明涉及一种甲酸盐，其为甲基(2R,3R)-2-{3-[氨基(imino)甲基]苄基}-3-{[4-(1-氧代吡啶-4-基)苯甲酰]氨基}丁酸酯的苯甲酸盐，并且涉及一种甲酸盐，其为甲基(2R,3R)-2-{3-[氨基(imino)甲基]苄基}-3-{[4-(1-氧代吡啶-4-基)苯甲酰]氨基}丁酸酯的晶体形式或至少部分晶体形式，以及制备该甲酸盐的方法，使用该盐的方法治疗患有可以通过给予因子Xa抑制剂的治疗改善的疾病的患者。

  公开号：

  WO2012130821A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 在 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~65.0 ℃ 、23.3 kPa 条件下， 反应 2.42h， 生成 (2R,3R)-2-(3-Cyano-benzyl)-3-(4-pyridin-4-yl-benzoylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] OTAMIXABAN FOR USE IN THE TREATMENT OF NON-ST ELEVATION ACUTE CORONARY SYNDROME IN PATIENTS PLANNED TO UNDERGO CORONARY ARTERY BYPASS GRAFTING
  [FR] OTAMIXABAN DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LE TRAITEMENT DU SYNDROME CORONARIEN AIGU SANS SUS-DÉCALAGE DU SEGMENT ST CHEZ DES PATIENTS DEVANT SUBIR UN PONTAGE AORTO-CORONARIEN PAR GREFFE

  摘要：

  本发明涉及otamixaban或其药学上可接受的盐，用于治疗计划接受冠状动脉搭桥手术的非ST段抬高型急性冠状动脉综合征患者。

  公开号：

  WO2014033221A1

文献信息

• Novel crystalline forms of a factor Xa inhibitor
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030225144A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to novel crystalline forms of an inhibitor of Factor Xa, processes for its preparation, compositions comprising it, and its therapeutic use.

  本发明涉及一种Factor Xa抑制剂的新型晶体形式，其制备方法，包含它的组合物和其治疗用途。
• Otamixaban for treatment of elderly and renal impaired non-ST elevation myocardial infarction patients
  申请人：Stechl Jens

  公开号：US09492437B2

  公开（公告）日：2016-11-15

  The invention relates to the use of (2R,3R)-2-(3-carbamimidoyl-benzyl)-3-[4-(1-oxy-pyridin-4-yl)benzoylamino]-butyric acid methyl ester or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the preparation of a medicament for use in non-ST elevation myocardial infarction, said treatment comprising administering a therapeutically effective amount of (2R,3R)-2-(3-Carbamimidoyl-benzyl)-3-[4-(1-oxy-pyridin-4-yl)benzoylamino]-butyric acid methyl ester or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a human patient, who is elderly and/or shows renal insufficiency and/or has a low body weight.

  本发明涉及使用(2R,3R)-2-(3-氨基甲酰基苯基)-3-[4-(1-氧基吡啶-4-基)苯甲酰氨基]丁酸甲酯或其药学上可接受的盐，用于制备一种用于非ST段抬高型心肌梗死的药物，该治疗方法包括向年老和/或肾功能不全和/或体重较轻的人类患者给予治疗有效量的(2R,3R)-2-(3-氨基甲酰基苯基)-3-[4-(1-氧基吡啶-4-基)苯甲酰氨基]丁酸甲酯或其药学上可接受的盐。
• Optimization of the β-Aminoester class of factor Xa inhibitors. part 2: Identification of FXV673 as a potent and selective inhibitor with excellent In vivo anticoagulant activity
  作者：Kevin R Guertin、Charles J Gardner、Scott I Klein、Allison L Zulli、Mark Czekaj、Yong Gong、Alfred P Spada、Daniel L Cheney、Sebastian Maignan、Jean-Pierre Guilloteau、Karen D Brown、Dennis J Colussi、Valeria Chu、Christopher L Heran、Suzanne R Morgan、Ross G Bentley、Christopher T Dunwiddie、Robert J Leadley、Henry W Pauls

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00213-5

  日期：2002.6

  Further optimization of the beta-aminoester class of factor Xa (fXa) inhibitors is described culminating in the identification of 9c (FXV673), a potent and selective factor Xa inhibitor with excellent in vivo anticoagulant activity. An X-ray structure of FXV673 bound to human fXa is also presented. Based on its selectivity, potent in vivo activity and favorable pre-clinical safety profile, FXV673 was selected for further development and is currently undergoing clinical trials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.