| 757939-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 757939-41-6
• 化学式: C₁₉H₂₉N₂O₃
• 分子量: 333.451
• InChiKey: WCQJGPGKHVHJCP-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1-氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-3-羧酸（β-TOAC），第一个自旋标记，环状，手性β-氨基酸，以对映体纯态拆分

  摘要：

  用（R）-α-甲基苄胺胺化3-羧甲基-1-氧基-1,2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮，NaBH 3 CN还原所得烯胺并从分离的非对映异构体中除去手性助剂生成对映体纯的（3 S，4 S）和（3 R，4 R）4-氨基-1-氧基-1,2,2,6,6-四甲基哌啶-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00572-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 4 Angstroem MS 、 potassium phenolate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1-氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-3-羧酸（β-TOAC），第一个自旋标记，环状，手性β-氨基酸，以对映体纯态拆分

  摘要：

  用（R）-α-甲基苄胺胺化3-羧甲基-1-氧基-1,2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮，NaBH 3 CN还原所得烯胺并从分离的非对映异构体中除去手性助剂生成对映体纯的（3 S，4 S）和（3 R，4 R）4-氨基-1-氧基-1,2,2,6,6-四甲基哌啶-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00572-0

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of enantiopure protected trans-4-amino-1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl piperidine-3-carboxylic acid (trans β-TOAC)
  作者：Karen Wright、Augustin de Castries、Matthieu Sarciaux、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo、Antonio Toffoletti、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.049

  日期：2005.8

  Enantiomerically pure (3R,4S) and (3S,4R) protected 4-amino-1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-3-carboxylic acids were synthesized by reduction of the enamines resulting from the condensation of 3-carboxymethyl-1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone with (R) or (S)-alpha-methylbenzylamine. While NaBH3CN/CH3COOH reduction gave predominantly a mixture of the two possible cis-diastereomers, the use of NaBH4/(CH3)(2)CHCOOH resulted in a mixture of only one trans- and one cis-diastereomer. Removal of the chiral auxiliary from the separated diastereoisomers by hydrogenolysis and regeneration of the nitroxide radical gave the desired beta-amino, esters. The ESR spectrum of the (3R,4s)-enantiomer is also reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-Amino-1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-3-carboxylic acid (β-TOAC), the first spin-labelled, cyclic, chiral β-amino acid resolved in an enantiomerically pure state
  作者：Karen Wright、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Roland Török、Antal Péter、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00572-0

  日期：2003.4

  3-carboxymethyl-1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone with (R)-α-methylbenzylamine, NaBH3CN reduction of the resulting enamine and removal of the chiral auxiliary from the separated diastereoisomers, led to enantiomerically pure (3S,4S) and (3R,4R) methyl 4-amino-1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-3-carboxylates.

  用（R）-α-甲基苄胺胺化3-羧甲基-1-氧基-1,2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮，NaBH 3 CN还原所得烯胺并从分离的非对映异构体中除去手性助剂生成对映体纯的（3 S，4 S）和（3 R，4 R）4-氨基-1-氧基-1,2,2,6,6-四甲基哌啶-3-羧酸甲酯。