(7S,4’R,5’R,11S)-chaetroviridin A | 128252-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7S,4’R,5’R,11S)-chaetroviridin A
• 英文别名: 4'-epi-chaetoviridin A；4'-Epichaetoviridin A；(6aS)-5-chloro-9-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-6a-methyl-3-[(E,3S)-3-methylpent-1-enyl]furo[2,3-h]isochromene-6,8-dione
• CAS: 128252-98-2
• 化学式: C₂₃H₂₅ClO₆
• 分子量: 432.901
• InChiKey: HWSQVPGTQUYLEQ-LYUOGRNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158℃
• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮：可溶；氯仿：可溶； DMSO：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,4’R,5’R,11S)-chaetroviridin A 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.04 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内生壳球菌中的氮杂苯醌

  摘要：

  六个新azaphilones，5'- epichaetoviridin A（7），4'- epichaetoviridin F（9），12β-hydroxychaetoviridin C（10），和chaetoviridins G-I（11 - 13），和六个已知azaphilones，chaetoviridins A-E （1 - 5）和4'- epichaetoviridin A（8），从该内生真菌分离球毛壳霉在PDB培养基中培养21天。新的天然产物的结构阐明和相对构型的分配是基于详细的NMR和MS光谱分析。化合物1的结构通过单晶X射线衍射分析确认。化合物的绝对构型4，7，8，和12使用Mosher氏法进行了测定。使用体内秀丽隐杆线虫感染模型评估化合物的抗生素活性。

  DOI：

  10.1021/np200110f
• 作为产物：
  描述：

  (7RS,11S)-cazisochromene 、 6-[(2R,3R)-3-tertbutyldimetylsilyloxybutan-2-yl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 以14%的产率得到(7R,4’R,5’R,11S)-chaetroviridin A
  参考文献：
  名称：

  Chaetoviridins A的全合成和结构修订

  摘要：

  chaetoviridins A的提出的结构的第一合成1 - 4已经通过控制在10个步骤实现顺式或-抗-aldol侧链。角内酯是通过手性二恶英-4-酮缩合至卡异异戊烯而选择性地引入的。合成和报告的天然产物的NMR和圆二色性数据的比较导致chaetoviridins的完全重新分配和重命名。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02053

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Chaetoviridins A
  作者：Mehdi Makrerougras、Romain Coffinier、Samuel Oger、Arnaud Chevalier、Cyrille Sabot、Xavier Franck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02053

  日期：2017.8.4

  The first synthesis of the proposed structures of chaetoviridins A 1–4 has been achieved in 10 steps by controlling the syn- or anti-aldol side chain. The angular lactone has been regioselectively introduced by condensation of a chiral dioxin-4-one to cazisochromene. Comparison of the NMR and circular dichroism data of the synthesized and reported natural products led to the complete reassignment and

  chaetoviridins A的提出的结构的第一合成1 - 4已经通过控制在10个步骤实现顺式或-抗-aldol侧链。角内酯是通过手性二恶英-4-酮缩合至卡异异戊烯而选择性地引入的。合成和报告的天然产物的NMR和圆二色性数据的比较导致chaetoviridins的完全重新分配和重命名。
• Azaphilones from the Endophyte <i>Chaetomium globosum</i>
  作者：Warley S. Borges、Gabriela Mancilla、Denise O. Guimarães、Rosa Durán-Patrón、Isidro G. Collado、Mônica T. Pupo

  DOI：10.1021/np200110f

  日期：2011.5.27

  Six new azaphilones, 5′-epichaetoviridin A (7), 4′-epichaetoviridin F (9), 12β-hydroxychaetoviridin C (10), and chaetoviridins G–I (11–13), and six known azaphilones, chaetoviridins A–E (1–5) and 4′-epichaetoviridin A (8), were isolated from the endophytic fungus Chaetomium globosum cultivated in PDB medium for 21 days. The structure elucidation and the assignment of the relative configurations of

  六个新azaphilones，5'- epichaetoviridin A（7），4'- epichaetoviridin F（9），12β-hydroxychaetoviridin C（10），和chaetoviridins G-I（11 - 13），和六个已知azaphilones，chaetoviridins A-E （1 - 5）和4'- epichaetoviridin A（8），从该内生真菌分离球毛壳霉在PDB培养基中培养21天。新的天然产物的结构阐明和相对构型的分配是基于详细的NMR和MS光谱分析。化合物1的结构通过单晶X射线衍射分析确认。化合物的绝对构型4，7，8，和12使用Mosher氏法进行了测定。使用体内秀丽隐杆线虫感染模型评估化合物的抗生素活性。