3-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]propionic acid diethyl ester | 959162-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]propionic acid diethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methylimidazol-2-yl]propanoate
• CAS: 959162-74-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: YSVCJINQLOYTFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]propionic acid diethyl ester 在 diisobutylammonium hydride 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蛋白质法呢基转移酶的潜在双底物抑制剂的合成和生物学评估。设计和合成功能化的咪唑。

  摘要：

  使用基于结构的设计，已经合成了一系列新的化合物，这些化合物衍生自2,5-官能化的咪唑，作为蛋白质法呢基转移酶（FTase）的潜在双底物抑制剂。这些化合物具有1，4-二酸链和通过咪唑环连接的三肽。合成策略依赖于杂环的C-2位具有二酸侧链的功能化和C-5位的肽偶联。以高收率合成了几种新化合物。活性最高的化合物的动力学实验表明，取决于二酸链长，结合方式不同。

  DOI：

  10.1039/b709854e
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-3-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]propionic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质法呢基转移酶的潜在双底物抑制剂的合成和生物学评估。设计和合成功能化的咪唑。

  摘要：

  使用基于结构的设计，已经合成了一系列新的化合物，这些化合物衍生自2,5-官能化的咪唑，作为蛋白质法呢基转移酶（FTase）的潜在双底物抑制剂。这些化合物具有1，4-二酸链和通过咪唑环连接的三肽。合成策略依赖于杂环的C-2位具有二酸侧链的功能化和C-5位的肽偶联。以高收率合成了几种新化合物。活性最高的化合物的动力学实验表明，取决于二酸链长，结合方式不同。

  DOI：

  10.1039/b709854e