5-[3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenylmethanesulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 959588-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenylmethanesulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: Tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 959588-88-6
• 化学式: C₂₆H₄₀N₄O₄SSi₂
• 分子量: 560.865
• InChiKey: HVNWQDHFTQFAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-bromo-3,5-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)]benzaldehyde 、 5-[3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenylmethanesulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-{2-[3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)phenyl]-vinyl}-2-bromo-1,3-bis(1,1-dimethyl-allyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应全合成阿罗卡明 F、H、I 和 J。

  摘要：

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.108
• 作为产物：
  描述：

  5-((3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以4.09 g的产率得到5-[3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenylmethanesulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应全合成阿罗卡明 F、H、I 和 J。

  摘要：

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.108

文献信息

• Cascade Reactions Involving Formal [2+2] Thermal Cycloadditions: Total Synthesis of Artochamins F, H, I, and J
  作者：K. C. Nicolaou、Troy Lister、Ross M. Denton、Christine F. Gelin

  DOI：10.1002/anie.200702363

  日期：2007.10.1
• Total synthesis of artochamins F, H, I, and J through cascade reactions
  作者：K.C. Nicolaou、Troy Lister、Ross M. Denton、Christine F. Gelin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.108

  日期：2008.5

  A concise and efficient cascade-based total synthesis of artochamins F, H, I, and J is described. The potential biogenetic connection between artochamin F, or a derivative thereof, and artochamins H, I, and J, through an unusual formal [2+2] cycloaddition process, was shown to be feasible. An alternative mechanism for this transformation is also proposed.

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。