2-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1392439-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1392439-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: CPKFEONENRBKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 2-(2-Bromophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类有前景的杀螨剂四氢异喹啉衍生物：合成、生物学评价和构效关系

  摘要：

  作为我们对异喹啉杀螨药物的持续研究的一部分，本文报道了一系列在 N-苯环上具有各种取代基的 2-芳基-1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备，它们在体外对 Psoroptes cuniculi（一种疥螨）的杀螨活性，并讨论了它们的 SAR。通过UV、IR、NMR、ESI-MS、HR-MS光谱和X射线衍射实验分析了所有化合物的结构，包括12个新化合物。所有目标化合物在 0.4 mg/mL 时都显示出不同程度的活性。化合物 1 显示出最强的活性，50% 致死浓度值 (LC50) 为 0.2421 μg/mL，50% 致死时间值 (LT50) 为 7.79 h，与标准药物伊维菌素相当（LC50 = 0.2474 μg/mL；LT50 = 20.9 小时）。SAR表明N-芳环上的取代模式对活性产生显着影响。取代基 2'-F、3'-F、2'-Cl、2'-Br 和 2'-CF3 显着增强了活性。通

  DOI：

  10.3390/molecules19068051

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed α-cyanation and carbonylation with 2-pyridylacetonitrile: divergent synthesis of α-amino nitriles and tetrahydroisoquinolinones
  作者：Fan Xu、Fanglian Zhang、Wenjia Wang、Mingxu Yao、Xing Lin、Fang Yang、Yiping Qian、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d2ob01199a

  日期：——

  Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) toward tetrahydroisoquinoline-based derivatives is reported. A wide range of α-amino nitriles and tetrahydroisoquinolinones are synthesized in moderate to good yields. This approach involves a new organic nitrile source, a cheap iron catalyst under an oxygen atmosphere, and temperature-controlled divergent synthesis

  报道了铁催化氧化合成N-芳基取代的四氢异喹啉 (THIQs) 以制备基于四氢异喹啉的衍生物。以中等至良好的产率合成了多种 α-氨基腈和四氢异喹啉酮。该方法涉及新的有机腈源、氧气气氛下的廉价铁催化剂和温控发散合成，具有完全的选择性和操作简单的特点。
• A Class of Promising Acaricidal Tetrahydroisoquinoline Derivatives: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Rui Yang、Qiao Ruan、Bing-Yu Zhang、Zuo-Lue Zheng、Fang Miao、Le Zhou、Hui-Ling Geng

  DOI：10.3390/molecules19068051

  日期：——

  positions, the order of the activity was ortho > meta > para. It was concluded that the target compounds represent a class of novel promising candidates or lead compounds for the development of new tetrahydroisoquinoline acaricidal agents.

  作为我们对异喹啉杀螨药物的持续研究的一部分，本文报道了一系列在 N-苯环上具有各种取代基的 2-芳基-1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备，它们在体外对 Psoroptes cuniculi（一种疥螨）的杀螨活性，并讨论了它们的 SAR。通过UV、IR、NMR、ESI-MS、HR-MS光谱和X射线衍射实验分析了所有化合物的结构，包括12个新化合物。所有目标化合物在 0.4 mg/mL 时都显示出不同程度的活性。化合物 1 显示出最强的活性，50% 致死浓度值 (LC50) 为 0.2421 μg/mL，50% 致死时间值 (LT50) 为 7.79 h，与标准药物伊维菌素相当（LC50 = 0.2474 μg/mL；LT50 = 20.9 小时）。SAR表明N-芳环上的取代模式对活性产生显着影响。取代基 2'-F、3'-F、2'-Cl、2'-Br 和 2'-CF3 显着增强了活性。通