[[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷) | 121207-31-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: [[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)
• 中文别名: 4,4-二氟-1,3,5,7,8-五甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚烯；4,4-二氟-1,3,5,7,8-五甲基-4-硼-3A,4A-二氮杂-S-茚烯
• 英文名称: 4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene
• 英文别名: PM 546；BODIPY 493/503；4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；5,5-difluoro-1,3,7,9,10-pentamethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；difluoro{2-[1-(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene-N)ethyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrolato-N}boron；4,4-difluoro-1,3,5,7,9-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；1,3,5,7,8-pentamethyl-pyrromethene fluoroborate；1,3,5,7,8-pentamethyl-BODIPY；pyrromethene 546；BODIPY；2,2-difluoro-4,6,8,10,12-pentamethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 121207-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BF₂N₂
• 分子量: 262.11
• InChiKey: DRJHPEGNOPSARR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257°C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  496nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  避免光照

SDS

[[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚 修改号码：6
基)甲基]甲烷](二氟硼烷)

---

模块 1. 化学品
产品名称： [[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-
ylidene)methyl]methane](difluoroborane)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： [[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 121207-31-6
修改号码：6
咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： Pyrromethene 546
分子式： C14H17BF2N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
修改号码：6
咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 257°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：6
咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

吡咯乙烯546是一种疏水性化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷) 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以94.8%的产率得到5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9,10-五甲基-5H-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  基于 FRET 特征的金属笼在水溶液中构建具有高效光催化活性的人工光收集系统

  摘要：

  在过去的几十年中，涉及多步荧光共振能量转移（FRET）过程的高效人工光捕获系统（LHS）的设计和构建逐渐受到从超分子化学到化学生物学甚至材料科学。在此，通过配位驱动的自组装，以使用四苯乙烯（TPE）单元作为供体和 BODIPY 单元作为受体的 FRET 过程为特征的新型四方棱柱金属笼已被方便地合成。随后，利用超分子疏水相互作用，一种有前景的人工 LHS 涉及从 TPE 到 BODIPY 再到尼罗红 (NiR) 的两步 FRET 过程，已使用具有 FRET 特征的金属笼 NiR 在水溶液中成功制造，和两亲聚合物（mPEG-DSPE）。值得注意的是，这种获得的 LHS 水溶液在溴苯乙酮衍生物的脱卤中表现出高效的光催化活性。该研究为通过多步 FRET 过程在水溶液中制造人工 LHS 提供了独特的策略，并进一步促进了模拟光合作用过程的未来发展。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01869
• 作为产物：
  描述：

  bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methanethione 在 光气 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 [[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-2,2'-Dipyrrins 及其硼配合物、8-Chloro-BODIPYs 的合成与转化

  摘要：

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY

  DOI：

  10.1002/chem.201304310

文献信息

• Reactive Oxygen Species Mediated Activation of a Dormant Singlet Oxygen Photosensitizer: From Autocatalytic Singlet Oxygen Amplification to Chemicontrolled Photodynamic Therapy
  作者：Andrés M. Durantini、Lana E. Greene、Richard Lincoln、Sol R. Martínez、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/jacs.5b10288

  日期：2016.2.3

  Here we show the design, preparation, and characterization of a dormant singlet oxygen ((1)O2) photosensitizer that is activated upon its reaction with reactive oxygen species (ROS), including (1)O2 itself, in what constitutes an autocatalytic process. The compound is based on a two segment photosensitizer-trap molecule where the photosensitizer segment consists of a Br-substituted boron-dipyrromethene

  在这里，我们展示了休眠单线态氧 ((1)O2) 光敏剂的设计、制备和表征，该光敏剂在与活性氧 (ROS) 反应时被激活，包括 (1)O2 本身，构成自催化过程。该化合物基于两段光敏剂-陷阱分子，其中光敏剂段由 Br 取代的硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料组成。陷阱部分由 α-生育酚的色原醇环组成，α-生育酚是最有效的天然脂溶性抗氧化剂。时间分辨吸收、荧光、(1) O2 磷光研究连同荧光和 (1) O2 磷光发射量子产率收集在 Br2B-PMHC 和相关的溴代和碘代 BODIPY 染料上表明陷阱段提供了总共三层的分子内抑制（1 )O2 生产。用 ROS 氧化陷阱段恢复了光敏剂段的敏化特性，导致（1）O2 产生约 40 倍。两段化合物的并列抗氧化剂（色原醇）和促氧化剂（Br-BODIPY）拮抗化学活性使（1）O2敏化的自催化和一般ROS介导的激活为（ 1)O2。
• Access to 2,6-Dipropargylated BODIPYs as “Clickable” Congeners of Pyrromethene-567 Dye: Photostability and Synthetic Versatility
  作者：Clara Uriel、Ana M. Gómez、Enrique García Martínez de la Hidalga、Jorge Bañuelos、Inmaculada Garcia-Moreno、J. Cristobal López

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02380

  日期：2021.9.3

  6-dipropargyl-1,3,5,7-tetramethyl BODIPYs can be efficiently prepared by a Nicholas reaction/decomplexation protocol from 1,3,5,7-tetramethyl BODIPYs. The title compounds, which improve the BODIPY photostability by retaining their inherent photophysical and photochemical properties, can be engaged in efficient copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) “click-type” reactions with azido derivatives

  迄今为止未报道的 2,6-dipropargyl-1,3,5,7-四甲基 BODIPYs 可以通过 Nicholas 反应/解络方案从 1,3,5,7-四甲基 BODIPYs 有效制备。标题化合物通过保留其固有的光物理和光化学性质来提高 BODIPY 的光稳定性，可与叠氮衍生物进行有效的铜（I）催化叠氮-炔环加成（CuAAC）“点击型”反应，以提供全 BODIPY -三联体或共轭 BODIPY。
• Expanding the boron peroxide chemistry on BODIPY scaffold
  作者：Griša G. Prinčič、Matic Lozinšek、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109290

  日期：2021.6

  tBuOOH provided the first organic boron diperoxide. Using gem-dihydroperoxide, a cyclic analogue with tetraoxaborinane ring was prepared. Both, mono- and diperoxo boron compounds are stable under ambient conditions, which allowed full characterization of compounds. A mechanistic study provided further insight into their formation and elucidated some of the possible intermediates, namely the borenium cations

  通过TMSOTf活化单-和二烷氧基-BODIPY衍生物，然后与有机氢过氧化物进行配体交换，可以高收率制备新型稳定的BODIPY一氧化硼和二氧化硼。BODIPY的甲氧基衍生物与氢过氧化物的反应导致形成了具有结构元素B（F）OOR的一组新的过氧化物。BODIPY的二甲氧基衍生物与tBuOOH的反应提供了第一有机二硼化硼。使用双氢过氧化氢制备具有四氧杂硼烷环的环状类似物。一氧化二硼和二氧化二硼化合物在环境条件下都是稳定的，因此可以对化合物进行全面表征。机理研究提供了对它们形成的进一步了解，并阐明了一些可能的中间体，即cation阳离子。
• Nitrosation of BODIPY dyes and their applications in the development of thiol sensors
  作者：Shaiani Maria Gil de Melo、Lucas Cunha Dias de Rezende、Raquel Petrilli、Renata Fonseca Vianna Lopez、Marilia O.F. Goulart、Flavio da Silva Emery

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107885

  日期：2020.2

  Herein we describe a new method for the post-functionalization of BODIPY dyes, by means of nitrosation with NOBF4, in yields of up to 93%. The application of nitroso-BODIPY dyes as analytical tools for the fluorimetric analysis of thiols is also shown, including the ability to cross cell membranes.

  在本文中，我们描述了一种新的方法，该方法通过NOBF 4的亚硝化作用将BODIPY染料进行后功能化，产率最高可达93％。还显示了亚硝基-BODIPY染料作为硫醇荧光分析的分析工具的应用，包括跨细胞膜的能力。
• Exploring the Relationship between BODIPY Structure and Spectroscopic Properties to Design Fluorophores for Bioimaging
  作者：Joanna L. Donnelly、Daniel Offenbartl‐Stiegert、José M. Marín‐Beloqui、Loris Rizzello、Guiseppe Battaglia、Tracey M. Clarke、Stefan Howorka、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201904164

  日期：2020.1.16

  understanding of how the chemical structure of a chromophore influences its photophysical properties. We here describe the synthesis of a library of BODIPY dyes, exploring diversity at various positions around the BODIPY core. The results show that the nature and position of substituents have a dramatic effect on the spectroscopic properties. Substituting in a heavy atom or adjusting the size and orientation

  设计用于生物应用的生色团需要对生色团的化学结构如何影响其光物理性质的基本了解。我们在此描述BODIPY染料库的合成，探索BODIPY核心周围各个位置的多样性。结果表明，取代基的性质和位置对光谱性质具有显着影响。取代重原子或调整共轭体系的大小和方向可提供一种以高精度更改光谱轮廓的方法。来自结构-活性关系的见解被用于设计一种具有合理设计的光化学特性（包括向近红外区域吸收）的新型BODIPY染料。该染料还具有开启荧光功能，可以在不洗出未结合染料的情况下可视化具有高信噪比的细胞。基于BODIPY的探针是无细胞毒性的，并且与染色程序兼容，包括细胞固定和免疫荧光显微镜检查。