sodium 5-methylthiazole-4-carboxylate | 117509-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: sodium 5-methylthiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Sodium;5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 117509-25-8
• 化学式: C₅H₄NO₂S*Na
• 分子量: 165.148
• InChiKey: VWMRHWQOUZWXNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5-methylthiazole-4-carboxylate 、 sodium cis-6-(1'-hydroxyethyl)-2-methylpenem-3-carboxylate 、 对硝基溴化苄 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以41 mg的产率得到(5R,6R)-6-(1-Hydroxy-ethyl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XV. Synthesis of 6-substituted 2-methylpenem-3-carboxylic acids

  摘要：

  本文描述了6-取代基2-甲基喹啉-3-羧酸的合成方法。通过在THF中加入两当量的正丁基锂于-78°C下，原位制备了6的二阴离子。该二阴离子与重氢乙酸、丙酮、乙醛、苯甲醛和甲硫基甲基磺酸酯反应，分别得到6-重氢、6-(2'-羟基-2'-丙基)、6-(1'-羟乙基)、6-(1'-羟基苄基)、6-甲硫基-2-甲基喹啉-3-羧酸及其钠或钾盐，分别为7-11。本文还讨论了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1139/v82-135
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 5-methylthiazole-4-carboxylate 、 碳酸氢钠 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANVILLE, JACQUES;LAPOINTE, PHILIPPE;BELLEAU, BERNARD;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1390-1399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BANVILLE, JACQUES;LAPOINTE, PHILIPPE;BELLEAU, BERNARD;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1390-1399
  作者：BANVILLE, JACQUES、LAPOINTE, PHILIPPE、BELLEAU, BERNARD、MENARD, MARCEL

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XV. Synthesis of 6-substituted 2-methylpenem-3-carboxylic acids
  作者：Yasutsugu Ueda、Alain Martel、Jean-Paul Daris、Bernard Belleau、Marcel Ménard

  DOI：10.1139/v82-135

  日期：1982.4.1

  The synthesis of 6-substituted 2-methylpenem-3-carboxylic acids is described. The dianion 6 was prepared insitu from 2-methylpenem-3-carboxylic acid (5) by the addition of two equivalents of n-butyllithium in THF at −78 °C. This dianion reacted with deuterated acetic acid, acetone, acetaldehyde, benzaldehyde, and methyl thiomethylsulfonate to give 6-deuterio-, 6-(2′-hydroxy-2′-propyl)-, 6-(1′-hydroxyethyl)-, 6-(1′-hydroxybenzyl)-, 6-methylthio-2-methylpenem-3-carboxylic acids and their sodium or potassium salts, 7–11, respectively. The stereochemistry of the products is also discussed.

  本文描述了6-取代基2-甲基喹啉-3-羧酸的合成方法。通过在THF中加入两当量的正丁基锂于-78°C下，原位制备了6的二阴离子。该二阴离子与重氢乙酸、丙酮、乙醛、苯甲醛和甲硫基甲基磺酸酯反应，分别得到6-重氢、6-(2'-羟基-2'-丙基)、6-(1'-羟乙基)、6-(1'-羟基苄基)、6-甲硫基-2-甲基喹啉-3-羧酸及其钠或钾盐，分别为7-11。本文还讨论了产物的立体化学。