sodium;4-[3-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]propyl]benzenesulfonate | 143668-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: sodium;4-[3-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]propyl]benzenesulfonate
• CAS: 143668-17-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₅O₇S*Na
• 分子量: 487.469
• InChiKey: YIYUNVYOOUQZRP-ZPXBPYQOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.61
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-(3-chloropropyl)benzenesulfonate 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 sodium;4-[3-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]propyl]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物的合成和生物活性：水溶性和外周选择性腺苷激动剂。

  摘要：

  合成了一系列腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物，表明 N6-(对磺基苯基)腺苷 (10b) 是一种中等有效的 (Ki vs [3H]PIA 在大鼠皮质膜中的74nM）和 A1 选择性（120 倍）腺苷激动剂，具有 > 1.5 g/mL（约 3 M）的出色水溶性。化合物 10b 在抑制沙鼠海马切片中的突触电位方面非常有效，IC50 为 63 nM。大鼠腹腔注射剂量为 0.1 mg/kg，1 小时后 10b 抑制 85% 的脂肪分解（外周 A1 效应）。使用外周选择性 A1 拮抗剂 1,3-二丙基-8-[对-(羧乙炔基)苯基]黄嘌呤 (BW1433) 可以逆转这种体内效应。NIH Swiss 小鼠 (ip) 中相同剂量的 10b 在运动抑制中几乎不活跃，当由较低剂量的其他强效腺苷激动剂如 N6-环己基腺苷 (CHA) 引发时，这种作用已被证明是中枢介导的 (Nikodijevic

  DOI：

  10.1021/jm00100a020

文献信息

• Synthesis and biological activity of N6-(p-sulfophenyl)alkyl and N6-sulfoalkyl derivatives of adenosine: water-soluble and peripherally selective adenosine agonists.
  作者：Kenneth A. Jacobson、Olga Nikodijevic、Xiao Duo Ji、Deborah A. Berkich、David Eveleth、Reginald L. Dean、Kenichiro Hiramatsu、Neal F. Kassell、Philip J. M. Van Galen

  DOI：10.1021/jm00100a020

  日期：1992.10

  of N6-(p-sulfophenyl)alkyl and N6-sulfoalkyl derivatives of adenosine was synthesized, revealing that N6-(p-sulfophenyl)adenosine (10b) is a moderately potent (Ki vs [3H]PIA in rat cortical membranes was 74nM) and A1-selective (120-fold) adenosine agonist, of exceptional aqueous solubility of > 1.5 g/mL (approximately 3 M). Compound 10b was very potent in inhibiting synaptic potentials in gerbil hippocampal

  合成了一系列腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物，表明 N6-(对磺基苯基)腺苷 (10b) 是一种中等有效的 (Ki vs [3H]PIA 在大鼠皮质膜中的74nM）和 A1 选择性（120 倍）腺苷激动剂，具有 > 1.5 g/mL（约 3 M）的出色水溶性。化合物 10b 在抑制沙鼠海马切片中的突触电位方面非常有效，IC50 为 63 nM。大鼠腹腔注射剂量为 0.1 mg/kg，1 小时后 10b 抑制 85% 的脂肪分解（外周 A1 效应）。使用外周选择性 A1 拮抗剂 1,3-二丙基-8-[对-(羧乙炔基)苯基]黄嘌呤 (BW1433) 可以逆转这种体内效应。NIH Swiss 小鼠 (ip) 中相同剂量的 10b 在运动抑制中几乎不活跃，当由较低剂量的其他强效腺苷激动剂如 N6-环己基腺苷 (CHA) 引发时，这种作用已被证明是中枢介导的 (Nikodijevic