[二氟(苯基磺酰基)甲基](三甲基)硅烷 | 536975-50-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [二氟(苯基磺酰基)甲基](三甲基)硅烷
• 中文别名: [二氟(苯磺酰)甲基]三甲基硅烷
• 英文名称: [(phenylsulfonyl)difluoromethyl]trimethylsilane
• 英文别名: [(benzenesulfonyl)difluoromethyl]trimethylsilane；[Difluoro(phenylsulfonyl)methyl]trimethyl-silane；[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 536975-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂O₂SSi
• 分子量: 264.368
• InChiKey: YDFZZSDWIDCCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29350090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [二氟(苯基磺酰基)甲基](三甲基)硅烷 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到二氟甲基苯砜
  参考文献：
  名称：

  一氟，二氟和三氟苯乙烯单体的合成

  摘要：

  公开了适用于聚合研究的克量的三种氟化α-甲基苯乙烯单体的精确合成方法，所有方法均基于使用价格合理的市售起始原料和试剂。 氟化-亲核性氟烷基化-钯催化-单体合成-功能性含氟聚合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218785
• 作为产物：
  描述：

  [二氟(苯硫基)甲基]三甲基硅烷 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到[二氟(苯基磺酰基)甲基](三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  更容易，更快捷地使用（苯磺酰基）二氟甲烷亚磺酰胺试剂

  摘要：

  （苯磺酰基）二氟甲亚磺酰胺（PhSO2-BB12H）是引起各种氟代烷基硒代化分子的有趣试剂。该化合物由[（苯磺酰基）二氟甲基]三甲基硅烷获得。在此，描述了不经中间纯化就分两步进行的新方法，以容易地合成该产物。使用这种新方法，仅需3个步骤即可完成PhSO2-BB12H试剂的制备，仅需进行一次纯化即可，并且具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.001

文献信息

• Preparation of Tri- and Difluoromethylsilanes via an Unusual Magnesium Metal-Mediated Reductive Tri- and Difluoromethylation of Chlorosilanes Using Tri- and Difluoromethyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo030110z

  日期：2003.5.1

  A new and efficient method for the preparation of tri- and difluoromethylsilanes using magnesium metal-mediated reductive tri- and difluoromethylation of chlorosilanes is reported using tri- and difluoromethyl sulfides, sulfoxides, and sulfones. The byproduct of the process is diphenyl disulfide. Since phenyl trifluoromethyl sulfone, sulfoxide, and sulfide are readily prepared from trifluoromethane

  据报道，使用三和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，使用镁金属介导的氯硅烷的三和二氟甲基化还原反应来制备三和二氟甲基硅烷的新的有效方法。该方法的副产物是二苯基二硫化物。由于可以很容易地从三氟甲烷（CF（3）H）和二苯基二硫化物制备苯基三氟甲基砜，亚砜和硫化物，因此该方法可以认为是二苯基二硫化物的催化方法，用于制备（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3 ））来自不消耗臭氧的三氟甲烷。
• Nucleophilic (Phenylsulfonyl/arylthio)difluoromethylation of Aldehydes with TMSCF₂Br: A Three-Component Strategy
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03520

  日期：2019.11.15

  (phenylsulfonyl/arylthio)difluoromethylation of aldehydes with TMSCF2Br was developed. The reaction proceeds through in situ generation of difluorocarbene, which is captured by PhSO2Na or ArSNa to form the corresponding PhSO2CF2- or PhSCF2- anions, followed by nucleophilic addition to aldehydes to give the desired difluoromethylated products.

  建立了一种用TMSCF2Br进行醛类亲核（苯磺酰基/芳硫基）二氟甲基化的有效方法。该反应通过原位产生二氟卡宾而进行，该二氟卡宾被PhSO 2 Na或ArSNa捕获以形成相应的PhSO 2 CF 2-或PhSCF 2-阴离子，然后亲核加成至醛中以得到所需的二氟甲基化产物。
• Highly Diastereoselective Synthesis of α-Difluoromethyl Amines from N-tert-Butylsulfinyl Ketimines and Difluoromethyl Phenyl Sulfone
  作者：Jun Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201000893

  日期：——

  with an in situ generated PhSO2CF2− anion, which provides a powerful synthetic method for the preparation of a variety of structurally diverse homochiral α‐difluoromethyl tertiary carbinamines, including α‐difluoromethyl allylic amines and α‐difluoromethyl propargylamines. The stereocontrol mode of the present diastereoselective difluoromethylation of ketimines was found to be different from that of other

  的第一高效率和立体二氟甲基结构多样的N-叔丁基亚酮亚胺已经用在生成PhSO原位实现2 CF 2 -的阴离子，它提供了一个有力的合成方法的各种结构不同的纯手性α-二氟甲基的制备叔碳胺，包括α-二氟甲基烯丙基胺和α-二氟甲基炔丙基胺。酮亚胺的非对映选择性存在二氟甲基的立体控制模式被认为是不同于其它已知fluoroalkylations的不同ñ -叔丁基亚磺酰基醛亚胺，这表明环状六元过渡状态可以在反应中涉及。
• Stereoselective synthesis of α-difluoromethyl-β-amino alcohols via nucleophilic difluoromethylation with Me3SiCF2SO2Ph
  作者：Jun Liu、Chuanfa Ni、Fang Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.034

  日期：2008.3

  A facile synthesis of anti-α-(difluoromethyl)-β-amino alcohols was accomplished by using a nucleophilic difluoromethylation strategy with Me3SiCF2SO2Ph reagent. Good to excellent chemical yields as well as modest to good diastereoselectivity were achieved in these reactions. We found that the solvent played a crucial role in controlling the diastereoselectivity of the reaction, and an apolar solvent

  通过使用亲核性二氟甲基化策略和Me 3 SiCF 2 SO 2 Ph试剂，可以轻松合成抗-α-（二氟甲基）-β-氨基醇。在这些反应中，获得了良好至优异的化学产率以及适度至良好的非对映选择性。我们发现溶剂在控制反应的非对映选择性中起关键作用，而非极性溶剂（如甲苯）有助于改善反应的非对映选择性。的抗-α-（二氟甲基）-β-氨基醇3A被证明是中间以合成有用的合成difluoromethylated恶唑烷酮9。
• Benzyltrifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenide: Reagent for Electrophilic Trifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenolation
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01344

  日期：2016.9.16

  Trifluoromethylseleno substituent (CF3Se) is an emerging group, but its direct introduction onto organic molecules is still quite limited and mainly restricted to nucleophilic methods. Herein, we describe a new approach to easily and safely perform electrophilic trifluoromethylselenolation starting from a simple and easily accessible reagent, namely, benzyltrifluoromethyl selenide. This strategy can

  三氟甲基硒代取代基（CF 3 Se）是一个新兴的基团，但其直接引入有机分子的方法仍然非常有限，并且主要限于亲核方法。在本文中，我们描述了一种从简单易用的试剂，即苄基三氟甲基硒化物开始，轻松安全地进行亲电子三氟甲基硒化的新方法。该策略可以推广到各种氟烷基硒基，甚至是功能化的氟代烷基。