螺[4.6]十一烷-11-酮 | 73223-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[4.6]十一烷-11-酮
• 英文名称: cycloheptanone
• 英文别名: spiro[4.6]undecan-6-one；Spiro[4.6]undecan-6-on；Spiro<4.6>undecanon-(6)；Spiro<6,4>undecan-1-on；spiro[4.6]undecan-11-one
• CAS: 73223-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: UHXKIQDOEWEHIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[4.6]十一烷-11-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 spiro[4.6]undecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Ionic Reactions in the Spiran Series. II. Effect of Variation of the Size of the Ring Bearing the Leaving Group on the Solvolytic Rates of Neopentyl-Type Tosylates of the Spiran Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01012a032
• 作为产物：
  描述：

  lithium,methylselanylcyclopentane 在 氢氧化钾 、 氯仿 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 螺[4.6]十一烷-11-酮
  参考文献：
  名称：

  由β-羟烷基硒化物合成羰基化合物和二卤代环丙烷丙烷

  摘要：

  在带有亚硒基部分的碳上具有两个烷基取代基的β-羟基烷基硒化物与卤代烃和thallous ethoxide生成的二卤卡宾反应，或在相转移催化下生成环扩大的酮，在第一种情况下作为唯一产物，在第二种情况下作为主要产物。该反应时从卤仿和将tBuOK或从trihalomethylphenylmercury产生的dihalocarbenes采用和导线另一过程间别名到dihalocyclopropanes。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81039-x

文献信息

• Regiochemistry of the ring expansion of unsymmetrically substituted ketones involving β-hydroxyalkylselenides
  作者：A. Krief、J.L. Laboureur

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81038-8

  日期：1987.1

  β-hydroxyalkylselenides derived from unsymmetrically substituted ketones have been rearranged to substituted ketones in the presence of soft electrophiles such as silver tetrafluoraborate or dichlorocarbenes. Although the migration of the more substituted carbon often prevails, subtle variations have been observed depending upon the structure of the starting material and the experimental conditions

  在柔软的亲电子试剂（如四氟硼酸银或二氯卡宾）的存在下，衍生自不对称取代的酮的β-羟烷基硒化物已重排为取代的酮。尽管取代度较高的碳通常会迁移，但根据原料的结构和所用的实验条件，已观察到细微的变化。
• Palladium Catalyzed Synthesis of Some Novel (Spirocycloalkenyl) Trimethylsilylacetylenes
  作者：Manjunatha Venkatesha、HariPrasad Suresh

  DOI：10.2174/15701786113109990007

  日期：2013.6.1

  The synthesis of some novel (spirocycloalkenyl)trimethylsilylacetylenes employing the Sonogashira coupling reaction of the corresponding novel spirocycloalkenyliodides with trimethylsilylacetylene and Pd(PPh3)2Cl2/CuI catalyst in yields ranging 79-84% is reported. The compounds would serve as novel (spirocycloalkenyl)acetylenic anionic synthons.

  报道了通过Sonogashira偶联反应，使用相应的新型螺旋环烯碘化物与三甲基硅基乙炔以及Pd(PPh3)2Cl2/CuI催化剂合成一些新型(spirocycloalkenyl)三甲基硅基乙炔，产率在79-84%范围内。这些化合物将作为新型(spirocycloalkenyl)乙炔负离子合成前体。
• Original method for the ring enlargement of cyclic ketones
  作者：J.L. Laboureur、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81270-3

  日期：1984.1

  Thallium ethoxide in chloroform was found to be a particularly valuable combination for the rearrangement of β-hydroxyselenides to ketones.

  发现氯仿中的乙醇hall是将β-羟基硒化物重排为酮的特别有价值的组合。
• A new spiro-annelation procedure: intramolecular decarboxylative alkylation of β-keto-esters
  作者：Robert G. Eilerman、Brian J. Willis

  DOI：10.1039/c39810000030

  日期：——

  A new intramolecular decarboxylative alkylation route to spirocyclic ketones, and its application to the synthesis of (±)-β-vetivone and (±)-β-vetispirene are described.

  描述了一种新的分子内脱羧烷基化成螺环酮的路线，及其在合成（±）-β- vetivone和（±）-β- vetispirene中的应用。
• Diazepine containing dual action inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05646276A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X.sub.1 is ##STR2## are disclosed as possessing inhibotory activity against angiotensin converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP) and thus being useful as cardiovascular agents.

  本发明披露了化学式为##STR1##其中X.sub.1为##STR2##的化合物具有抑制血管紧张素转化酶(ACE)和中性内肽酶(NEP)的活性，因此可用作心血管药物。