(2S)-2-[2-(oxan-4-yl)ethyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[2-(oxan-4-yl)ethyl]piperidine
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.32
• InChiKey: ZDIXZULDBJMULW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (2S)-2-[2-(oxan-4-yl)ethyl]piperidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到(S)-2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的 2-烷基吡啶的不对称还原†

  摘要：

  在此，首次报道了一种对映选择性还原未受保护的 2-烷基吡啶的方法。通过使用频联硼烷和酰胺作为还原剂，通过涉及 1,4-硼氢化和随后转移氢化的级联过程合成了大量 2-烷基哌啶，产量高且对映选择性优异。所得产品可以很容易地转化为天然生物碱。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400671
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 正丁基锂 、 3,5-双(三氟甲基)乙酰苯胺 、 苄基三丁基氯化铵 、 C₅₃H₃₈B₂F₂₀ 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-2-[2-(oxan-4-yl)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的 2-烷基吡啶的不对称还原†

  摘要：

  在此，首次报道了一种对映选择性还原未受保护的 2-烷基吡啶的方法。通过使用频联硼烷和酰胺作为还原剂，通过涉及 1,4-硼氢化和随后转移氢化的级联过程合成了大量 2-烷基哌啶，产量高且对映选择性优异。所得产品可以很容易地转化为天然生物碱。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400671

文献信息

• 10.1002/cjoc.202400671
  作者：Luo, Heng、Yang, Zhao-Ying、Zhang, Ming、Wang, Xiao-Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202400671

  日期：——

  Herein, a method for the enantioselective reduction of unprotected 2-alkylpyridines is reported for the first time. By using pinacolborane and an amide as reducing agents, a large number of 2-alkylpiperidines were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities via a cascade process involving 1,4-hydroboration and subsequent transfer hydrogenation. The resulting products can be easily

  在此，首次报道了一种对映选择性还原未受保护的 2-烷基吡啶的方法。通过使用频联硼烷和酰胺作为还原剂，通过涉及 1,4-硼氢化和随后转移氢化的级联过程合成了大量 2-烷基哌啶，产量高且对映选择性优异。所得产品可以很容易地转化为天然生物碱。