2-Methyl-1-[2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide | 7496-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-[2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(2-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 7496-75-5
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃N₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: PSOOMMLDQPLKMU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-[2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(indolizin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  6π-Electrocyclization in water: microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones

  摘要：

  通过在水中不使用任何催化剂和添加剂，通过对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成进行辐射加热合成，实现了对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc04445k
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-溴-2′-硝基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Methyl-1-[2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  当吲哚嗪与喹啉相遇时：面向多样性的新型多杂环化合物的合成及其光学性质

  摘要：

  基于荧光的技术在各种生物医学应用中起着关键作用。在这里，我们通过氧化Pictet-Spengler环化策略报告了一条有效的途径，用于开发新型荧光团indolizino [3,2- c ]喹啉。几个2-甲基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮的缩合可以使吲哚嗪迅速组装在C2位置带有2-硝基苯基。随后在温和条件下还原硝基，然后在催化量的FeCl 3存在下用各种芳基醛氧化Pictet-Spengler环化反应，从而形成了吲哚并[3,2- c]喹啉具有良好的总收率。我们还检查了这个新的多杂环化合物系列的光物理性质。发现几种吲哚并[3，2- c ]喹啉具有独特且理想的光学性质，表明这些化合物可能适合用作水性体系中的预期荧光探针。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00031

文献信息

• When Indolizine Meets Quinoline: Diversity-Oriented Synthesis of New Polyheterocycles and Their Optical Properties
  作者：Sujin Park、Dah In Kwon、Jeeyeon Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00031

  日期：2015.8.10

  indolizino[3,2-c]quinolines, via the oxidative Pictet–Spengler cyclization strategy. The condensation of several 2-methylpyridines with 2-bromo-2′-nitroacetophenone allowed for the rapid assembly of indolizines with a 2-nitrophenyl group at the C2 position. The subsequent reduction of the nitro group under mild conditions followed by oxidative Pictet–Spengler cyclization with various aryl aldehydes in the

  基于荧光的技术在各种生物医学应用中起着关键作用。在这里，我们通过氧化Pictet-Spengler环化策略报告了一条有效的途径，用于开发新型荧光团indolizino [3,2- c ]喹啉。几个2-甲基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮的缩合可以使吲哚嗪迅速组装在C2位置带有2-硝基苯基。随后在温和条件下还原硝基，然后在催化量的FeCl 3存在下用各种芳基醛氧化Pictet-Spengler环化反应，从而形成了吲哚并[3,2- c]喹啉具有良好的总收率。我们还检查了这个新的多杂环化合物系列的光物理性质。发现几种吲哚并[3，2- c ]喹啉具有独特且理想的光学性质，表明这些化合物可能适合用作水性体系中的预期荧光探针。
• 6π-Electrocyclization in water: microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones
  作者：Xiao-Yun Li、Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xin-Yuan Lu、Xing-Xing Liang、Shan-Shan Zhu、Chuan-Wan Wei、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9gc04445k

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones through the annulation of ortho-heteroaryl anilines and CS₂ was realized in water without using any catalysts and additives.

  通过在水中不使用任何催化剂和添加剂，通过对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成进行辐射加热合成，实现了对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Arylation of Indolizines: Atroposelective Access to Axially Chiral 3-Arylindolizines
  作者：Xiaoxiao Song、Yanjun Fan、Zhiming Zhu、Qijian Ni

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00461

  日期：2022.4.1

  straightforward strategy for the synthesis of a new axially chiral 3-arylindolizine scaffold via organocatalytic asymmetric arylation reactions of indolizines and p-quinone esters. Using the chiral phosphoric acid catalyst, a series of axially chiral 3-arylindolizines were accessed in good to excellent yields and atropo-enantioselectivities. This approach features a broad substrate scope, mild reaction conditions

  我们在此报告了一种非常简单的策略，用于通过中氮茚和对醌酯的有机催化不对称芳基化反应合成新的轴向手性 3-芳基中氮茚支架。使用手性磷酸催化剂，一系列轴向手性 3-arylindolizines 以良好至优异的产率和 atropo-enantioselectivity 获得。该方法具有底物范围广、反应条件温和、可扩展性好、易于衍生化等特点。此外，基于非线性效应和热消旋研究的初步研究证明了形成轴向手性的内在途径及其潜在效用。