1,1-bis(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile | 762266-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,1-bis(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile
• 英文别名: 1,1-Bis(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile；1,1-bis(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 762266-09-1
• 化学式: C₂₁H₁₃F₂NO
• 分子量: 333.337
• InChiKey: WDWABVHVASZWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(双(4-氟苯基)(羟甲基))-3-(羟甲基)苯甲氰 在 磷酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1-bis(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CYANO-ISOBENZOFURAN
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER UN CYANO-ISOBENZOFURANE

  摘要：

  揭示了一种制备西酞普兰及其药用可接受盐的方法，通过将5-氰基邻苯二酚与4-氟苯基镁卤化物反应，将3-羟甲基-4-(4-氟苯甲酰基)苯甲腈还原为还原酮至醇的试剂，将得到的3-羟甲基-4-[(4-氟苯基)羟甲基]苯甲腈进行环化反应，得到1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈，不含1,1-双(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈，并将1,1-双(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈与3-(二甲基氨基)丙基卤化物在碱的存在下处理。

  公开号：

  WO2004080988A1

文献信息

• Process for the preparation of a cyano-isobenzofuran
  申请人：Cottocelli Giovanni

  公开号：US20060183925A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  A process for the preparation of citalopram and the pharmaceutically acceptable salts therof is disclosed by reacting 5-cyanophthalide with a 4-fluorophenyl magnesium halide, reducing the 3-hydroxymethyl-4-(4-fluorobenzoyl)benzonitrile with an agent reducing ketones to alcohols, submitting the thus-obtained 3-hydroxymethyl-4-[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl) benzonitrile to a cyclization reaction to give 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5isobenzofurancarbonitrile without 1,1-bis(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile and treating 1,1-bis(4 fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile with a 3-(dimetylamino)propyl halide in the presence of a base.

  本发明公开了一种制备西酞普兰及其药学上可接受的盐的方法，包括将5-氰基邻苯二酚与4-氟苯基镁卤化物反应，将3-羟甲基-4-(4-氟苯甲酰)苯甲腈还原为醇的酮还原剂，将得到的3-羟甲基-4-[(4-氟苯基)羟甲基]苯甲腈提交环化反应，得到1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈，没有1,1-双(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈，并在碱存在下用3-(二甲氨基)丙基卤化物处理1,1-双(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CYANO-ISOBENZOFURAN
  申请人：Adorkem Technology SpA

  公开号：EP1601662A1

  公开（公告）日：2005-12-07
• US7411077B2
  申请人：——

  公开号：US7411077B2

  公开（公告）日：2008-08-12
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CYANO-ISOBENZOFURAN<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER UN CYANO-ISOBENZOFURANE
  申请人：ADORKEM TECHNOLOGY SPA

  公开号：WO2004080988A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A process for the preparation of citalopram and the pharmaceutically acceptable salts therof is disclosed by reacting 5-cyanophthalide with a 4-fluorophenyl magnesium halide, reducing the 3-hydroxymethyl-4-(4-fluoro­benzoyl)benzonitrile with an agent reducing ketones to alcohols, submitting the thus-obtained 3-hydroxymethyl-4- [(4-fluorophenyl)hydroxymethyl) benzonitrile to a cyclization reaction to give 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5­isobenzofurancarbonitrile without 1,1-bis(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5- isobenzofurancarbonitrile and treating 1,1-bis(4 fluorophenyl)-1,3-dihydro-5- isobenzofurancarbonitrile with a 3-(dimetylamino)propyl halide in the presence of a base.

  揭示了一种制备西酞普兰及其药用可接受盐的方法，通过将5-氰基邻苯二酚与4-氟苯基镁卤化物反应，将3-羟甲基-4-(4-氟苯甲酰基)苯甲腈还原为还原酮至醇的试剂，将得到的3-羟甲基-4-[(4-氟苯基)羟甲基]苯甲腈进行环化反应，得到1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈，不含1,1-双(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈，并将1,1-双(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈与3-(二甲基氨基)丙基卤化物在碱的存在下处理。