螺[5.7]十三-1,4-二烯-3-酮 | 41138-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[5.7]十三-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: spiro<5.7>tetradeca-1,4-dien-3-one
• 英文别名: spiro<5,7>trideca-1,4-dien-3-one；spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one；Spiro<5,7>-trideca-1,4-dien-3-on
• CAS: 41138-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MLTRUQVIEYRXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[5.7]十三-1,4-二烯-3-酮 750.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 生成 双环[8.2.2]十四碳-10,12(1),13-三烯
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解法对小型[ n ]对环芳烃的范围和局限性

  摘要：

  研究了3-亚甲基-6-螺环己-1,4-二烯（2）的快速真空热解（FVT），作为合成小型[ n ]对环环糊精1（1a，n = 8; 1b，n = 7; 1c的方法），n = 6）。发现该方法对1a（80％的产率）具有制备吸引力，对1b（7％的有用产率）具有吸引力，而对于1c则完全没有吸引力，因为1c太不稳定以致不能在其形成条件下生存。除1外，对烷基苯乙烯（3）和2-甲基苯并环烯烃（4）；单体产品的总回收率良好（60-85％）。产物形成的温度依赖性为FVT条件下1的形成和分解机理提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87572-4
• 作为产物：
  描述：

  螺[5,7]十三碳-1,4-二烯-3-酮 在 苯基氯化硒 、 甲基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 生成 螺[5.7]十三-1,4-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Mild Method for the Dehydrogenation of Spiroenones to Spirodienones via Organoselenium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29314

文献信息

• Flash vacuum thermolysis of spirocyclohexadienones
  作者：Leonardus W. Jenneskens、Willem H. De Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91398-5

  日期：1985.1

  In an attempt to prepare short-bridged hydroxymetacyclophanes 1b-d, the spirocyclohexadienones 2b-d were pyrolyzed by flash vacuum thermolysis (FVT). Instead of 1b-d, variable amounts of 4-(5-hexenyl)phenol (4b), β-hydroxybenzocycloalkenes (5b-d) and 4-(trans-1-alkenyl) phenols (6c-d) were obtained. The formation of these products is explained by invoking cleavage of a spiro bond in 2 under formation

  为了制备短桥羟基羟甲基环酮1b-d，通过快速真空热解（FVT）将螺环己二酮2b-d热解。代替1b-d，获得了可变量的4-（5-己烯基）苯酚（4b），β-羟基苯并环烯烃（5b-d）和4-（反式-1-烯基）苯酚（6c-d）。这些产物的形成是通过在中间双自由基3的形成下进行螺环键2的断裂来解释的，该中间双自由基3取决于脂族链的长度和温度，有几种途径可以异构化为自旋成对的产物。
• 9-Hydroxy [7]metacyclophane
  作者：L.W. Jenneskens、J.W. Van Straten、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82436-4

  日期：1984.1

  A new pyrolytic access to a metacyclophane has been found by the flash vacuum thermolysis of spiro[5,7]trideca-l,4-dien-3-one () which gave 9-hydroxy[7]metacyclophane (7) , and 4-(6-heptenyl)phenol (8) . The mechanism of formation of 7 and 8 from the intermediate diradical () is discussed.

  通过对螺[5,7] trideca-1,4-dien-3-one（）进行快速真空热解，发现了一种新的热裂解的方法，获得了9-羟基[7]元环和（4） -（6-庚烯基）苯酚（8）。讨论了由中间双基（）形成7和8的机理。
• Kraakman, Paulus A.; Eeken, Paulus J. K. M.; Wolf, Willem H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 240 - 247
  作者：Kraakman, Paulus A.、Eeken, Paulus J. K. M.、Wolf, Willem H. de、Bickelhaupt, Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient and Mild Method for the Dehydrogenation of Spiroenones to Spirodienones via Organoselenium Reagents
  作者：Robert E. Zipkin、Nicholas R. Natale、Ira M. Tapper、Robert O. Hutchins

  DOI：10.1055/s-1980-29314

  日期：——
• ZIPKIN R. E.; NATALE N. R.; TAFFER I.; HUTCHINS R. O., SYNTHESIS, 1980, NO 12, 1035-1037
  作者：ZIPKIN R. E.、 NATALE N. R.、 TAFFER I.、 HUTCHINS R. O.

  DOI：——

  日期：——