(RS)-15-methylpentacosanal | 455899-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-15-methylpentacosanal
• 英文别名: 15-methylpentacosanal
• CAS: 455899-45-3
• 化学式: C₂₆H₅₂O
• 分子量: 380.698
• InChiKey: IDRMCJLREBVOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-15-methylpentacosanal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 21-methylhentriacontan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Four Methyl-branched Secondary Acetates and a Methyl-branched Ketone as Possible Candidates for the Female Pheromone of the Screwworm Fly,Cochliomyia hominivorax

  摘要：

  6-乙酰氧基-19-甲基长链烷烃 (1)，7-乙酰氧基-19-甲基长链烷烃 (2)，8-乙酰氧基-19-甲基长链烷烃 (3)，7-乙酰氧基-15-甲基长链烷烃 (4)，以及21-甲基-7-三十烷酮 (5) 作为外消旋和差向异构体混合物合成。这些是从产生雄性扭虫（Cochliomyia hominivorax）交配反应的雌性己烷提取物的高效液相色谱（HPLC）分馏中分离出来的新化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1164
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-hexadec-2-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium acetate 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 过碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 197.33h， 生成 (RS)-15-methylpentacosanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of 21-Methyl-7-hentriacontanone and a Stereoisomeric Mixture of 5-Acetoxy-19-methylnonacosane, Candidates for the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly…

  摘要：

  以香茅醛的对映体为起点，合成了 21-甲基-7-hentriacontanone（1）的对映体，该对映体作为螺蝇（Cochliomyia hominivorax）的雌性信息素可能显示出微弱的生物活性。(±)-香茅醛被转化为 5-乙酰氧基-19-甲基壬烷（2）的外消旋非对映异构体混合物，被认为是 C. hominivorax 雌性信息素的候选物质。合成物 2 对雄性 C. hominivorax 没有信息素活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2224

文献信息

• Syntheses of Four Methyl-branched Secondary Acetates and a Methyl-branched Ketone as Possible Candidates for the Female Pheromone of the Screwworm Fly,<i>Cochliomyia hominivorax</i>
  作者：Ayako FURUKAWA、Chié SHIBATA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.66.1164

  日期：2002.1

  6-Acetoxy-19-methylnonacosane (1), 7-acetoxy-19-methylnonacosane (2), 8-acetoxy-19-methylnonacosane (3), 7-acetoxy-15-methylnonacosane (4), and 21-methyl-7-hentriacontanone (5) were synthesized as racemic and diastereomeric mixtures. These are new compounds isolated from an HPLC fraction of the female hexane extract which elicited mating responses in the male screwworm fly, Cochliomyia hominivorax.

  6-乙酰氧基-19-甲基长链烷烃 (1)，7-乙酰氧基-19-甲基长链烷烃 (2)，8-乙酰氧基-19-甲基长链烷烃 (3)，7-乙酰氧基-15-甲基长链烷烃 (4)，以及21-甲基-7-三十烷酮 (5) 作为外消旋和差向异构体混合物合成。这些是从产生雄性扭虫（Cochliomyia hominivorax）交配反应的雌性己烷提取物的高效液相色谱（HPLC）分馏中分离出来的新化合物。
• Synthesis of the Enantiomers of 21-Methyl-7-hentriacontanone and a Stereoisomeric Mixture of 5-Acetoxy-19-methylnonacosane, Candidates for the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly…
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.2224

  日期：2003.1

  The enantiomers of 21-methyl-7-hentriacontanone (1), which might show weak bioactivity as the female sex pheromone of the screwworm fly (Cochliomyia hominivorax), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellal. (±)-Citronellol was converted to a racemic and diastereomeric mixture of 5-acetoxy-19-methylnonacosane (2), which was considered to be a candidate for the female sex pheromone of C. hominivorax. Synthetic 2 exhibited no pheromone activity against male C. hominivorax.

  以香茅醛的对映体为起点，合成了 21-甲基-7-hentriacontanone（1）的对映体，该对映体作为螺蝇（Cochliomyia hominivorax）的雌性信息素可能显示出微弱的生物活性。(±)-香茅醛被转化为 5-乙酰氧基-19-甲基壬烷（2）的外消旋非对映异构体混合物，被认为是 C. hominivorax 雌性信息素的候选物质。合成物 2 对雄性 C. hominivorax 没有信息素活性。