Brucine sulfate | 5787-00-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: Brucine sulfate
• 英文别名: (4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one;sulfuric acid
• CAS: 5787-00-8；4845-99-2；60583-39-3
• 化学式: C46H54N4O12S
• 分子量: 887.0
• InChiKey: HCMSIGALSOEZRW-WIMNQIPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~185 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.535 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S13,S45
• 危险类别码：
  R26/28,R52/53
• 危险品运输编号：
  2811

制备方法与用途

应用

马钱子碱和硫酸马钱子碱均能兴奋脊髓的反射机能，兴奋呼吸中枢、迷走神经中枢、咳嗽中枢和血管运动中枢。硫酸马钱子碱还能加强大脑皮质的兴奋过程，促使处于抑制状态的病人苏醒，并提高味觉、触觉、听觉和视觉等感觉器官的功能。

毒性

硫酸马钱子碱是治疗神经系统疾病的药物，通过局部神经作用类似针灸中的“灸”，可以达到治疗效果。然而，过量使用会使脊髓反射显著亢进，引发强直性痉挛，甚至因呼吸肌的强直性收缩导致窒息而死亡。

制备

从500克马钱子粗粉中加入五倍（重量比）的pH值为5.0的盐酸水溶液进行酸化，在60℃和40KHz条件下连续逆流超声提取4小时后离心得到浸提液。随后，使用氢氧化钠调节pH值至9，并直接通过预处理过的AB-8大孔吸附树脂。先用等量的蒸馏水冲洗，再用70%乙醇洗脱（流量10mL/min），将流洗液减压浓缩至原体积的八分之一。加入10%硫酸乙醇溶液后静置，沉淀出硫酸马钱子碱并反复结晶两次。通过HPLC检测，最终得到8.0克纯度为98.1%的马钱子碱，并进一步与硫酸成盐以制备硫酸马钱子碱。