methyl (1S,6S,9S,10R)-9-(methoxymethoxy)-6,10-dimethyl-2-methylidene-12-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-10-carboxylate | 1004985-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,6S,9S,10R)-9-(methoxymethoxy)-6,10-dimethyl-2-methylidene-12-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-10-carboxylate
• CAS: 1004985-64-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: LFLCINVXNBMABB-XLAORIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,6S,9S,10R)-9-(methoxymethoxy)-6,10-dimethyl-2-methylidene-12-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-10-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾环化-环加成级联策略不对称地合成（-）-吲哚醇。

  摘要：

  仲弹性体，（-）-靛蓝醇的第一个全合成反应已经完成。关键反应是铑（II）介导的卡宾环化-环加成级联反应，通过该级联反应组装了核心双环[5.4.0]十一烷骨架。在该一锅法反应中，以高收率实现了导致建立三个sigma键和三个立体中心的多米诺骨牌系列转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700838
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.0h， 以92%的产率得到methyl (1S,6S,9S,10R)-9-(methoxymethoxy)-6,10-dimethyl-2-methylidene-12-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾环化-环加成级联策略不对称地合成（-）-吲哚醇。

  摘要：

  仲弹性体，（-）-靛蓝醇的第一个全合成反应已经完成。关键反应是铑（II）介导的卡宾环化-环加成级联反应，通过该级联反应组装了核心双环[5.4.0]十一烷骨架。在该一锅法反应中，以高收率实现了导致建立三个sigma键和三个立体中心的多米诺骨牌系列转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700838

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Indicol by a Carbene Cyclization–Cycloaddition Cascade Strategy
  作者：Sze Kui Lam、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.200700838

  日期：2007.11.26

  The first total synthesis of a secodolastane, (-)-indicol, has been accomplished. The key reaction is a rhodium(II)-mediated carbene cyclization-cycloaddition cascade, by which the core bicyclo[5.4.0]undecane skeleton was assembled. In this one-pot reaction, a domino series of transformations resulting in the construction of three sigma bonds and three stereocenters was realized in good yield.

  仲弹性体，（-）-靛蓝醇的第一个全合成反应已经完成。关键反应是铑（II）介导的卡宾环化-环加成级联反应，通过该级联反应组装了核心双环[5.4.0]十一烷骨架。在该一锅法反应中，以高收率实现了导致建立三个sigma键和三个立体中心的多米诺骨牌系列转化。