(5S)-5-{(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}furan-2(5H)-one | 1006371-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-{(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1006371-26-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅Si
• 分子量: 404.579
• InChiKey: KFFPLJFGYOXREJ-IJXRJRJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-{(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}furan-2(5H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到(S)-5-((1S,2R,3S)-1,2,3-trihydroxy-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性苯乙烯内酯的立体选择性全合成：9-Deoxygoniopypyrone、Goniopypyrone 和 7-epi-Goniofufurone

  摘要：

  生物活性苯乙烯内酯 (+)-9-deoxygoniopypyrone、(+)-goniopypyrone 和 (+)-7-epi-goniofufurone 的立体选择性合成已由 d-(-)-酒石酸实现。关键步骤涉及利用高产立体选择性转化将三羟基酯制备成标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990866
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-y acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到(5S)-5-{(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性苯乙烯内酯的立体选择性全合成：9-Deoxygoniopypyrone、Goniopypyrone 和 7-epi-Goniofufurone

  摘要：

  生物活性苯乙烯内酯 (+)-9-deoxygoniopypyrone、(+)-goniopypyrone 和 (+)-7-epi-goniofufurone 的立体选择性合成已由 d-(-)-酒石酸实现。关键步骤涉及利用高产立体选择性转化将三羟基酯制备成标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990866

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Bioactive Styryllactones: 9-Deoxygoniopypyrone, Goniopypyrone and 7-<i>epi</i>-Goniofufurone
  作者：Kavirayani Prasad、Madhuri Dhaware

  DOI：10.1055/s-2007-990866

  日期：2007.12

  bioactive styryllactones (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-goniopypyrone and (+)-7-epi-goniofufurone has been achieved from d-(-)-tartaric acid. The key step involves the elaboration of a trihydroxy ester to the title compounds utilizing high-yielding stereoselective transformations.

  生物活性苯乙烯内酯 (+)-9-deoxygoniopypyrone、(+)-goniopypyrone 和 (+)-7-epi-goniofufurone 的立体选择性合成已由 d-(-)-酒石酸实现。关键步骤涉及利用高产立体选择性转化将三羟基酯制备成标题化合物。